methyl 3-amino-5-methoxybenzofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 3-amino-5-methoxybenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-5-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00452695
• 分子量: 221.213
• InChiKey: AWDFMQCVWGJQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 methyl 3-amino-5-methoxybenzofuran-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-5-methoxybenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外和体内新型靶向肾小管上的秋水仙碱位的3-芳基氨基苯并呋喃衍生物的抗癌和抗血管生成活性。

  摘要：

  一系列新的化合物，其特征在于在3-（3'，4'，5的苯部分的四个可能位置中的每个位置上都没有取代基或甲氧基的情况下，存在2-甲氧基/乙氧基羰基的组合评价了'-三甲氧基苯胺基）苯并[ b ]呋喃骨架对培养中癌细胞的抗增殖活性，并针对选定的高活性化合物，抑制了微管蛋白的聚合反应，细胞周期效应和体内效力。最大的抗增殖活性是在C-6位置引入甲氧基，而在C-4位置具有最小取代基。到目前为止，该系列中最有希望的化合物是2-甲氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-甲氧基苯并[ b ]呋喃（3g）以纳摩尔浓度（IC 50值为0.3–27 nM）抑制癌细胞的生长，并与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，诱导细胞凋亡，并在体外和体内均显示出源自这种作用的有效血管破坏特性该化合物对血管内皮细胞的作用。化合物3g在鼠模型中具有体内抗肿瘤活性，与用康普他汀A-4磷酸酯获得的活性相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00155
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯腈 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到methyl 3-amino-5-methoxybenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外和体内新型靶向肾小管上的秋水仙碱位的3-芳基氨基苯并呋喃衍生物的抗癌和抗血管生成活性。

  摘要：

  一系列新的化合物，其特征在于在3-（3'，4'，5的苯部分的四个可能位置中的每个位置上都没有取代基或甲氧基的情况下，存在2-甲氧基/乙氧基羰基的组合评价了'-三甲氧基苯胺基）苯并[ b ]呋喃骨架对培养中癌细胞的抗增殖活性，并针对选定的高活性化合物，抑制了微管蛋白的聚合反应，细胞周期效应和体内效力。最大的抗增殖活性是在C-6位置引入甲氧基，而在C-4位置具有最小取代基。到目前为止，该系列中最有希望的化合物是2-甲氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-甲氧基苯并[ b ]呋喃（3g）以纳摩尔浓度（IC 50值为0.3–27 nM）抑制癌细胞的生长，并与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，诱导细胞凋亡，并在体外和体内均显示出源自这种作用的有效血管破坏特性该化合物对血管内皮细胞的作用。化合物3g在鼠模型中具有体内抗肿瘤活性，与用康普他汀A-4磷酸酯获得的活性相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00155