Methyl 4-(hydroxymethyl)-2-pentylfuran-3-carboxylate | 1075207-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 4-(hydroxymethyl)-2-pentylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1075207-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: BBRGDPBUQJUNSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(hydroxymethyl)-2-pentylfuran-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-2-pentylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型细菌信号分子的仿生合成

  摘要：

  已经开发了一种新发现的来自天蓝色链霉菌的细菌信号分子的合成方法。这些分子被称为甲基新霉素呋喃（MMF），触发了抗生素甲基新霉素的生产。该合成具有三氟甲磺酸scan催化的β-酮酸酯和二羟基丙酮的多米诺反应，生成2,3,4-取代的呋喃。所提出的反应顺序（醛醇缩合反应，环化和脱水芳构化）可能使人联想到生物合成反应，其中磷酸二羟丙酮酯和β-酮硫酯被酶缩合。

  DOI：

  10.1021/ol9009893
• 作为产物：
  描述：

  己酰乙酸甲酯 、 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 4-(hydroxymethyl)-2-pentylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型细菌信号分子的仿生合成

  摘要：

  已经开发了一种新发现的来自天蓝色链霉菌的细菌信号分子的合成方法。这些分子被称为甲基新霉素呋喃（MMF），触发了抗生素甲基新霉素的生产。该合成具有三氟甲磺酸scan催化的β-酮酸酯和二羟基丙酮的多米诺反应，生成2,3,4-取代的呋喃。所提出的反应顺序（醛醇缩合反应，环化和脱水芳构化）可能使人联想到生物合成反应，其中磷酸二羟丙酮酯和β-酮硫酯被酶缩合。

  DOI：

  10.1021/ol9009893

文献信息

• Biomimetic Synthesis of a New Class of Bacterial Signaling Molecules
  作者：Jesse B. Davis、J. Daniel Bailey、Jason K. Sello

  DOI：10.1021/ol9009893

  日期：2009.7.16

  The first synthesis of a newly discovered class of bacterial signaling molecules from Streptomyces coelicolor has been developed. These molecules, known as the methylenomycin furans (MMFs), trigger production of the antibiotic methylenomycin. The synthesis features a scandium triflate-catalyzed domino reaction of β-ketoesters and dihydroxyacetone yielding 2,3,4-substituted furans. The proposed reaction

  已经开发了一种新发现的来自天蓝色链霉菌的细菌信号分子的合成方法。这些分子被称为甲基新霉素呋喃（MMF），触发了抗生素甲基新霉素的生产。该合成具有三氟甲磺酸scan催化的β-酮酸酯和二羟基丙酮的多米诺反应，生成2,3,4-取代的呋喃。所提出的反应顺序（醛醇缩合反应，环化和脱水芳构化）可能使人联想到生物合成反应，其中磷酸二羟丙酮酯和β-酮硫酯被酶缩合。