2-styrylaniline | 13066-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-styrylaniline
• 英文别名: 2-aminostilbene；2-styrylphenylamine；2-Amino-stilben；Aminostilbene；2-(2-phenylethenyl)aniline
• CAS: 13066-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: BIEFDNUEROKZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylaniline 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以98.9%的产率得到亚氨基芪
  参考文献：
  名称：

  亚氨基芪的一步合成方法

  摘要：

  本发明公开了亚氨基芪的一步合成方法，属于药物合成领域。氩气保护条件下，加入2‑氨基二苯乙烯，在搅拌条件下，缓慢升高温度至100‑105℃，此时2‑氨基二苯乙烯融化，缓慢滴加无水磷酸，滴加完毕，升高温度继续反应，反应完倒入冰水混合物中，用10%氢氧化钠溶液调pH至中性，过滤，滤液用二氯甲烷萃取，合并有机层分别用饱和食盐水和水洗涤三次，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压旋蒸回收二氯甲烷，得到亚氨基芪。本发明克服了现有技术的诸多不足，一步反应得到亚氨基芪，收率达到95%以上，溶剂可回收利用。本发明的亚氨基芪的合成方法总体上能够使亚氨基芪的合成成本大大降低，具有良好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN106220564B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 哌啶 、 sodium sulfide 作用下， 生成 2-styrylaniline
  参考文献：
  名称：

  纯空间位阻对分子内质子在激发态下的质子转移的影响以及在近红外激光辐照下共轭新染料的光物理性质

  摘要：

  这项研究提出了多种带有内部质子转移链段的新型扩展共轭染料，它们具有不同程度的空间位阻。此外，合成了缺乏质子转移部分的染料作为参考。1个1 H NMR谱和X射线单晶显示目标染料中存在内部氢键。研究表明，空间位阻较小或中等的目标染料在激发态下均表现出内部质子转移，因此在单光子和近红外双光子辐照下分别产生双发射带，而空间位阻较重的染料显示出在激发态下分子内质子转移发射相当弱，甚至没有。进一步进行了分子建模以了解空间位阻对目标染料在激发态下内部质子转移的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.064

文献信息

• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• NiFe₂O₄@SiO₂@ZrO₂/SO₄²⁻/Cu/Co nanoparticles: a novel, efficient, magnetically recyclable and bimetallic catalyst for Pd-free Suzuki, Heck and C–N cross-coupling reactions in aqueous media
  作者：Seyyedeh Ameneh Alavi G.、Mohammad Ali Nasseri、Milad Kazemnejadi、Ali Allahresani、Mahdi HussainZadeh

  DOI：10.1039/d0nj06208a

  日期：——

  The novel heterogeneous bimetallic nanoparticles of Cu–Co were synthesized based on magnetic nanoparticles, and the magnetic nanocatalyst was characterized by XRD, FE-SEM, EDX mapping, BET, TEM, HRTEM, FTIR, TGA, and VSM. This catalyst was successfully applied as a recyclable magnetically catalyst in Heck, Suzuki, and C–N cross-coupling reactions with various aryl halides (iodides, bromides, and chlorides

  以磁性纳米粒子为基础，合成了新型的Cu-Co异质双金属纳米粒子，并通过XRD，FE-SEM，EDX作图，BET，TEM，HRTEM，FTIR，TGA和VSM对磁性纳米催化剂进行了表征。该催化剂已成功地用作可回收的磁性催化剂，用于Heck，Suzuki和C–N与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和氯化物作为可挑战的底物），分别与烯烃，苯基硼酸和胺的交叉偶联反应中。我们考虑了催化剂中存在的不同路易斯酸和布朗斯台德酸位点所产生的协同效应。该催化剂是用廉价，可得的材料和简单的合成方法合成的。使用外部磁体可以容易地分离催化剂。对其进行了十次以上的循环使用，而其催化活性没有明显损失，并且未观察到大量的Cu和Co浸出。该方法的显着优点是通用性强，操作简单并且没有重金属和有毒溶剂。这是一种快速，简便，有效和环保的方案，在反应中不会形成副产物。这些功能使其成为合适的实用替代协议。与最近的工作相比，该催化剂的另一
• Gold nanoparticles assisted formation of cobalt species for intermolecular hydroaminomethylation and intramolecular cyclocarbonylation of olefins
  作者：Xiaohao Liu、Akiyuki Hamasaki、Yoshihiro Yamane、Shohei Aikawa、Tamao Ishida、Masatake Haruta、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1039/c3cy00336a

  日期：——

  The intermolecular hydroaminomethylation and the intramolecular cyclocarbonylation efficiently proceeded on cobalt oxide supported gold nanoparticles. The intermolecular reaction employing terminal olefins and N-isopropylaniline afforded hydroaminomethylated products as a mixture of regioisomers via a common reaction path consisting of hydroformylation, imine formation, and hydrogenation. In contrast, indolinone derivatives were exclusively obtained in the case of 2-alkenylanilines based on the intramolecular cyclocarbonylation mechanism. Both of these reactions were catalyzed by cobalt species derived from cobalt oxide. The active cobalt species were formed via reduction of the oxide support promoted by deposited gold nanoparticles. Characterization of the catalysts before and after the reaction was also performed.

  负载于氧化钴上的金纳米颗粒促进的分子间氨基甲基化反应和分子内环加羰反应均有效进行。通过包含羰基化、亚胺形成和氢化的共同反应途径，使用末端烯烃和N-异丙基苯胺进行的分子间反应得到了区域异构体的氨基甲基化产物混合物。相比之下，基于分子内环加羰机理，2-烯基苯胺 exclusively 得到了吲哚酮衍生物。这两种反应均由来自氧化钴的钴物种催化。活性钴物种通过沉积的金纳米颗粒促进氧化钴载体的还原而形成。还对反应前后的催化剂进行了表征。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。