Methyl 8-acetyloxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl 8-acetyloxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-acetyloxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: BOQCKTHNWHOLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 8-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylate 以 吡啶 为溶剂， 以85%的产率得到Methyl 8-acetyloxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Natural Chromenes and Chromene Derivatives as Potential Anti-trypanosomal Agents

  摘要：

  该研究的目的是研究天然色烯和色烯衍生物的抗锥虫活性。从 Piper gaudichaudianum 和 P. aduncum 中分离出五种色烯，并使用标准还原、甲基化和乙酰化程序制备了另外七种衍生物。这些化合物在体外针对克氏锥虫（恰加斯病的病原体）的上鞭毛体形式进行了测定。结果表明，大多数化合物，尤其是芳香环上具有给电子基团取代基的化合物，显示出有效的杀锥虫活性。最活跃的化合物，[(2S)-甲基-2-甲基-8-(3″-甲基丁-2″-烯基)-2-(4′-甲基戊-3′-烯基)-2H-色烯-6-羧酸盐]，其效力几乎是苯并硝唑（阳性对照）的四倍，IC50 为 2.82 μM。结果表明，色烯表现出显着的抗锥虫活性，并表明在开发用于治疗南美锥虫病的新的、更有效的药物时应进一步考虑此类天然产物。

  DOI：

  10.1248/bpb.31.538

文献信息

• Natural Chromenes and Chromene Derivatives as Potential Anti-trypanosomal Agents
  作者：João Marcos Batista Jr.、Adriana Aparecida Lopes、Daniela Luz Ambrósio、Luis Octávio Regasini、Massuo Jorge Kato、Vanderlan da Silva Bolzani、Regina Maria Barretto Cicarelli、Maysa Furlan

  DOI：10.1248/bpb.31.538

  日期：——

  The aim of the study was to investigate the anti-trypanocidal activities of natural chromene and chromene derivatives. Five chromenes were isolated from Piper gaudichaudianum and P. aduncum, and a further seven derivatives were prepared using standard reduction, methylation and acetylation procedures. These compounds were assayed in vitro against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas disease. The results showed that the most of the compounds, especially those possessing electron-donating groups as substituents on the aromatic ring, showed potent trypanocidal activity. The most active compound, [(2S)-methyl-2-methyl-8-(3″-methylbut-2″-enyl)-2-(4′-methylpent-3′-enyl)-2H-chromene-6-carboxylate], was almost four times more potent than benznidazole (the positive control) and showed an IC50 of 2.82 μM. The results reveal that chromenes exhibit significant anti-trypanocidal activities and indicate that this class of natural product should be considered further in the development of new and more potent drugs for use in the treatment of Chagas disease.

  该研究的目的是研究天然色烯和色烯衍生物的抗锥虫活性。从 Piper gaudichaudianum 和 P. aduncum 中分离出五种色烯，并使用标准还原、甲基化和乙酰化程序制备了另外七种衍生物。这些化合物在体外针对克氏锥虫（恰加斯病的病原体）的上鞭毛体形式进行了测定。结果表明，大多数化合物，尤其是芳香环上具有给电子基团取代基的化合物，显示出有效的杀锥虫活性。最活跃的化合物，[(2S)-甲基-2-甲基-8-(3″-甲基丁-2″-烯基)-2-(4′-甲基戊-3′-烯基)-2H-色烯-6-羧酸盐]，其效力几乎是苯并硝唑（阳性对照）的四倍，IC50 为 2.82 μM。结果表明，色烯表现出显着的抗锥虫活性，并表明在开发用于治疗南美锥虫病的新的、更有效的药物时应进一步考虑此类天然产物。