N⁶-phenoxyacetyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-phenoxyacetyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]adenosine
• 英文别名: N6-phenoxyacetyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]adenosine；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxy-4-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethoxymethoxy]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-phenoxyacetamide
• 化学式: C₄₉H₄₉N₅O₁₁S
• 分子量: 916.021
• InChiKey: ZOMVXSSJPGHZSD-FYNFKQQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-phenoxyacetyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]adenosine 、 庚二酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 4.0h， 以64.8%的产率得到N⁶-phenoxyacetyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]adenosine 2'-O-pimelate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）-一种新的2'-OH保护基，用于固体支持的RNA合成。

  摘要：

  据报道2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）作为一种新的2'-OH保护基，可用于使用亚磷酰胺化学方法进行固相支持的RNA合成。2'-O-TEM组的有用性是通过合成12种不同大小（长度为14-38个核苷酸）的不同寡RNA来举例说明的。逐步耦合产率在97-99％之间变化，最佳耦合时间为120 s。还描述了所有四个纯亚磷酰胺结构单元的合成。已经提出了两个新的可靠参数，即δ（C2'）-delta（C3'）和delta（H2'）-delta（H3'），用于表征异构体2'-O-TEM和3'-O-TEM以及其他同分异构的单2'/ 3'保护的核糖核苷衍生物。该策略最显着的特征是使用我们的2'

  DOI：

  10.1039/b614210a
• 作为产物：
  描述：

  4-tolylsulfonylethoxymethyl chloride 、 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-N-(苯氧基乙酰基)腺苷 在 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.4%的产率得到N⁶-phenoxyacetyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）-一种新的2'-OH保护基，用于固体支持的RNA合成。

  摘要：

  据报道2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）作为一种新的2'-OH保护基，可用于使用亚磷酰胺化学方法进行固相支持的RNA合成。2'-O-TEM组的有用性是通过合成12种不同大小（长度为14-38个核苷酸）的不同寡RNA来举例说明的。逐步耦合产率在97-99％之间变化，最佳耦合时间为120 s。还描述了所有四个纯亚磷酰胺结构单元的合成。已经提出了两个新的可靠参数，即δ（C2'）-delta（C3'）和delta（H2'）-delta（H3'），用于表征异构体2'-O-TEM和3'-O-TEM以及其他同分异构的单2'/ 3'保护的核糖核苷衍生物。该策略最显着的特征是使用我们的2'

  DOI：

  10.1039/b614210a

文献信息

• 2-(4-Tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM)—a new 2′-OH protecting group for solid-supported RNA synthesis
  作者：Chuanzheng Zhou、Dmytro Honcharenko、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/b614210a

  日期：——

  2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM) as a new 2'-OH protecting group is reported for solid-supported RNA synthesis using phosphoramidite chemistry. The usefulness of the 2'-O-TEM group is exemplified by the synthesis of 12 different oligo-RNAs of various sizes (14-38 nucleotides long). The stepwise coupling yield varied from 97-99% with an optimized coupling time of 120 s. The synthesis of all four pure phosphoramidite

  据报道2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）作为一种新的2'-OH保护基，可用于使用亚磷酰胺化学方法进行固相支持的RNA合成。2'-O-TEM组的有用性是通过合成12种不同大小（长度为14-38个核苷酸）的不同寡RNA来举例说明的。逐步耦合产率在97-99％之间变化，最佳耦合时间为120 s。还描述了所有四个纯亚磷酰胺结构单元的合成。已经提出了两个新的可靠参数，即δ（C2'）-delta（C3'）和delta（H2'）-delta（H3'），用于表征异构体2'-O-TEM和3'-O-TEM以及其他同分异构的单2'/ 3'保护的核糖核苷衍生物。该策略最显着的特征是使用我们的2'