(+/-)-N-Methylsalsoline | 65644-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-N-Methylsalsoline
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-methylsalsoline；6-norcarnegine；7-methoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；7-Methoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6-ol；6-Hydroxy-7-methoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6-N orcarnegine；7-methoxy-1,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 65644-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BQWXVEGUQMSXOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1715

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-Methylsalsoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1H-3-Benzazepine,2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Conversion of tetrahydroisoquinolinium salts into benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a001
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲酸 作用下， 生成 (+/-)-N-Methylsalsoline
  参考文献：
  名称：

  Proskurnina; Merlis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 740;engl.Ausg. 815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metabolism of salsolinol by tissue cultures of some Papaveraceae
  作者：K. Iwasa、M. Kamigauchi、N. Takao

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98233-5

  日期：1991.1

  (+/-)-Salsolinol, a substance possibly inducing Parkinsonism and alcoholism, was transformed into the 6-and 7-O-monomethylated salsolinols by various plant tissue cultures of the Papaveraceae. Only 6-O-methylsalsolinol was further N-methylated to provide N-methylisosalsoline.

  (±)-萨洛辛醇（Salsolinol），一种可能引发帕金森病和酒精中毒的物质，在罂粟科植物的多种组织培养中被转化为6-和7-O-单甲基化的萨洛辛醇。只有6-O-甲基萨洛辛醇进一步发生N-甲基化，生成N-甲基异萨洛辛（N-methylisosalsoline）。
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVI. A biomimetic synthesis of 5-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.
  作者：HIROSHI HARA、AKIRA TSUNASHIMA、HIROSHI SHINOKI、TOSHIFUMI AKIBA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.66

  日期：——

  Treatment with acetic anhydride-conc. sulufuric acid of o-quinol acetates (7, 11, 18, 19, 20, 28 and 34), which were derived from the corresponding 6-hydroxy-7-methoxytetrahydroisoquinolines (6, 12, 15, 16, 17, 27 and 31), gave the 5, 6-diacetates (8, 13, 21, 22, 23, 29 and 33, respectively). The diacetates were transformed into the corresponding 5, 6, 7-trimethoxytetrahydroisoquinolines (10, 14, 24, 25, 26, 30 and 32) by hydrolysis and subsequent methylation.

  用乙酸酐-缩合舒氟酸处理由相应的 6-羟基-7-甲氧基四氢异喹啉（6、12、15、16、17、27 和 31）衍生的邻喹啉乙酸酯（7、11、18、19、20、28 和 34），可得到 5、6-二乙酸酯（分别为 8、13、21、22、23、29 和 33）。通过水解和随后的甲基化，这些二乙酸酯被转化为相应的 5、6、7-三甲氧基四氢异喹啉（10、14、24、25、26、30 和 32）。
• A novel ring cleavage and recyclization of N-cyanomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodides: A biomimetic synthesis of litebamine
  作者：Hiroshi Hara、Ken-ichi Kaneko、Masaki Endoh、Hideharu Uchida、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00614-e

  日期：1995.9

  Treatment of N-cyanomethyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodide (1) with NaOMe in MeOH caused C1-N fission and simultaneous recyclization to give 8-hydroxy-5-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2). By using of the rearrangement synthesis of litebamine (4) was carried out.
• Iwasa, Kinuko; Kuribayashi; Sugiura, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 6, p. 480 - 483
  作者：Iwasa, Kinuko、Kuribayashi、Sugiura、Nishiyama、Ichimaru、Moriyasu、Lee

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, S. ,, JR;ELANGO, V.;SHAMMA, M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 581-586
  作者：SMITH, S. ,, JR、ELANGO, V.、SHAMMA, M.

  DOI：——

  日期：——