(+/-)-2-benzyloxy-2H-1-benzopyran | 153496-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-2-benzyloxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2-benzyloxy-2H-chromene；2-Benzyloxybenzopyran；2-phenylmethoxy-2H-chromene
• CAS: 153496-81-2；153496-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KHCPFELBCKLVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-benzyloxy-2H-1-benzopyran 生成 (+)-2-benzyloxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Loncar, Linda; Otocan, Klaudio; Mintas, Mladen, Croatica Chemica Acta, 1993, vol. 66, # 1, p. 209 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰苯 在 palladium diacetate 、 RuCl2(=CHPh)(ImMes)(PCy3) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-2-benzyloxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 O,O- 和 N,O-缩醛的闭环复分解

  摘要：

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8

文献信息

• Formal Carbene Insertion into C−O or C−N Bond: An Efficient Strategy for the Synthesis of 2-Substituted 2<i>H</i> -Chromene Derivatives from Chromene Acetals or Hemiaminal Ethers
  作者：Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.201800179

  日期：2018.7.4

  We report the palladium/Brønsted acid co‐catalyzed formal insertion of carbene into the C−O or C−N bond of 2H‐chromene acetals or hemiaminal ethers. This transformation was initiated by the Brønsted acid‐promoted cleavage of the C−O or C−N bond, followed by modification of the leaving alcohol or amino fragments with palladium carbenes, and reassembly of the modified fragments. A variety of C‐2 functionalized

  我们报道了钯/布朗斯台德酸共催化将卡宾正式插入2 H-色烯缩醛或半缩合醚的C-O或C-N键中。这种转化是由布朗斯台德酸促进的C-O或C-N键的裂解开始的，然后用钯碳烯对剩下的醇或氨基片段进行修饰，然后重新组装修饰的片段。在温和条件下，以适中的收率（43％至75％）获得了各种具有C-2官能化的2 H-色烯衍生物，非对映选择性好至极好（高达> 95：5 dr）。
• Synthesis of 2-substituted chromenes via ring-closing metathesis and stable 1-benzopyrylium ions
  作者：Robin Doodeman、Floris P.J.T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00955-2

  日期：2000.7

  2-Substituted chromenes were obtained via combination of ring-closing metathesis of allylic acetals to the corresponding cyclic acetals, followed by Lewis acid-mediated functionalization of the resulting stable 1-benzopyrylium ion with suitable nucleophiles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.