8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]-chromen-6-one | 267901-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]-chromen-6-one
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrobenzopyran-2-one；8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one；8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one；3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6,7-methylenedioxycoumarin；4-(4-methoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydrocoumarin；8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• CAS: 267901-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: BZNBKJUSJPQYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.6-135.2 °C
• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]-chromen-6-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-trans-8-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制2-苯并二氢吡喃醇的还原。

  摘要：

  [反应：见正文]还原C5取代的2-羟基苯并二氢吡喃选择性地使用较大的硅烷还原剂提供2,4-顺式苯并二氢吡喃，并使用较小的硅烷PhSiH（3）进行2,4-反式-苯并二氢吡喃。立体化学结果已根据Curtin-Hammett动力学情况进行了合理化，该动力学情况是由氢化物传递至中间体氧碳鎓离子的两个不同构象而引起的。该方法提供了一种有效的方法来控制这些在生物活性天然产物中普遍存在的亚结构的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol061727g
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₁₄O₅ 在 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]-chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/钾离子协同催化α，β-不饱和酰基偶氮的苯甲酰化反应

  摘要：

  开发了α，β-不饱和酰基的催化苯基化反应。N-杂环卡宾和钾离子的结合可协同催化α，β-不饱和酰基zo与酚盐的环化，酚盐直接由α，β-不饱和酚盐产生。机理研究表明，钾离子在该反应中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600838

文献信息

• A convenient synthesis of dihydrocoumarins from phenols and cinnamic acid derivatives
  作者：Shinya Aoki、Chie Amamoto、Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.062

  日期：2005.9

  A facile procedure for synthesis of dihydrocoumarin derivatives was described. Although the yield of the products in the reaction of phenols with acrylates in trifluoroacetic acid in the presence of Pd(OAc)2 giving coumarins was found to be very low, dihydrocoumarin derivatives were obtained in good to high yields in the absence of Pd(OAc)2 when ethyl cinnamates bearing electron-donating groups were

  描述了合成二氢香豆素衍生物的简便方法。尽管发现在Pd（OAc）2存在下，苯酚与丙烯酸酯在三氟乙酸中反应生成香豆素的产物的收率很低，但在没有Pd（OAc）的情况下，二氢香豆素衍生物的收率高到高。 ）2当在该反应中使用带有给电子基团的肉桂酸乙酯时。
• CeCl3·7H2O as mild and efficient catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of 8-aryl-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-ones
  作者：Li-Qiang Wu、Wei-Lin Li、Fu-Lin Yan

  DOI：10.1135/cccc2010139

  日期：——

  A series of new 8-aryl-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-ones were synthesized via a three-component reaction of 3,4-methylenedioxyphenol, aromatic aldehydes and Meldrum’s acid in the presence of CeCl₃·7H₂O under solvent-free conditions. The method provided several advantages such as easy work-up, high yields and environmentally benign procedure.

  一系列新的8-芳基-7,8-二氢[1,3]二氧杂杂环[4,5-g]色苷-6-酮通过3,4-亚甲二氧基苯酚、芳香醛和梅尔德鲁姆酸在CeCl3·7H2O存在下在无溶剂条件下进行三组分反应合成。该方法具有易于操作、高产率和环保的优点。
• α,β-Unsaturated Acyl Azoliums from N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions: Observation and Mechanistic Investigation
  作者：Jessada Mahatthananchai、Pinguan Zheng、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201005352

  日期：2011.2.11

  Caught in the act: Acyl azoliums have long been thought to be key reactive intermediates in N‐heterocyclic carbene catalysis, but they have never been observed under catalytic conditions. Now, this has been successfully achieved by the characterization of α,β‐unsaturated acyl azoliums (see scheme) using different spectroscopic techniques. Kinetic studies revealed the origin of their unexpected chemoselectivity

  在行动中被抓住：长期以来，酰基唑鎓一直被认为是 N-杂环卡宾催化中的关键反应中间体，但从未在催化条件下观察到它们。现在，这已通过使用不同光谱技术表征 α,β-不饱和酰基唑（见方案）而成功实现。动力学研究揭示了它们在酰化和环化反应中出乎意料的化学选择性的起源。
• <scp>Ag₂Cr₂O₇</scp>nanoparticles: An<scp>eco‐friendly</scp>and reusable catalyst for synthesis of pyrano[<i>c</i>]chromenediones and [1,3]dioxolo[<i>g</i>]chromeneones in aqueous media at ambient temperature
  作者：Mitra Ebrahimi、Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Kia‐Kojoori

  DOI：10.1002/jccs.201900488

  日期：2020.10

  green protocol for the synthesis of 4‐aryl‐3,4‐dihydro‐2H,5H‐pyrano[3,2‐c]chromene‐2,5‐diones and 8‐aryl‐7,8‐dihydro‐6H‐[1,3]dioxolo[4,5‐g]chromene‐6‐ones through the Ag2Cr2O7 nanoparticles catalyzed cyclocondensation reaction of active methylene compounds including 4‐hydroxycoumarin or 3,4‐methylenedioxyphenol, aromatic aldehydes, and meldrum's acid in water at ambient temperature was described. This

  一种高效且绿色的合成4-芳基-3,4-二氢-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]色烯-2,5-二酮和8-芳基-7,8-二氢的方案通过Ag 2 Cr 2 O 7生成-6 H ‐ [1,3] dioxolo [4,5‐ g ]色烯-6‐one描述了在环境温度下，纳米粒子在水中催化活性亚甲基化合物（包括4-羟基香豆素或3,4-亚甲基二氧基苯酚，芳族醛和me的酸）的环缩合反应。与目前采用的方法相比，该方法具有许多优势，例如反应条件温和，后处理简单，收率好至极好，避免了有毒的催化剂和有害溶剂以及催化剂的回收和再利用。
• An Efficient Synthesis of Pyrano[c]chromenediones and [1,3]Dioxolo[g] chromeneones Catalyzed by Nickel(II) Chromite Nanoparticles Through a Three-Component Domino Reaction
  作者：Bahareh Saeedi、Shahrzad Abdolmohammadi、Zohreh Mirjafary、Reza Kia-Kojoori

  DOI：10.2174/1386207324666210118094712

  日期：2022.2

  nickel(II) chromite nanoparticles (NiCr2O4 NPs) as bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst in the synthesis of pyrano[c]chromenediones and [1,3]dioxolo[g]chromeneones. METHODS Pyrano[c]chromenediones and [1,3]dioxolo[g]chromeneones were conveniently prepared from a three-component condensation reaction between aromatic aldehydes, Meldrum's acid, and active methylene compounds including 4-hydroxycoumarin

  背景由于稠合色烯基序在生物活性化合物中的重要性，目前的研究旨在探索构建杂环支架的新方法。关于在多相纳米催化剂存在下开发新方法的有吸引力的特点，我们将尝试合成 4-aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones和 8-aryl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-6-ones。目的 本研究的目的是证明合成的镍 (II) 亚铬酸盐纳米粒子 (NiCr2O4 NPs) 作为双功能路易斯酸-路易斯碱催化剂在吡喃并[c]铬烯二酮和 [1,3] 二氧杂环戊烯的合成中的催化效率。 [g]色烯酮。方法 Pyrano[c]chromenediones 和 [1, 3] 二氧杂[g]色烯酮是由芳香醛、Meldrum 酸和活性亚甲基化合物（包括 4-羟基香豆素或 3,4-亚甲二氧基苯酚）之间的三组分缩合反应方便地制备的，使用