2-Allyl-4-methoxy-[1]naphthol | 107777-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Allyl-4-methoxy-[1]naphthol
• 英文别名: 4-methoxy-2-(2-propenyl)-naphthalenol；4-Methoxy-2-(prop-2-en-1-yl)naphthalen-1-ol；4-methoxy-2-prop-2-enylnaphthalen-1-ol
• CAS: 107777-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: XFEVIOLQVGCASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-4-methoxy-[1]naphthol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate CsCO₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-diallyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化烯丙基萘醚的克莱森重排

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基萘基醚的克莱森重排的有效催化剂。在大多数情况下，反应以催化量的三氟甲磺酸铋（20 mol％）平稳进行，从而以中等至良好的产率得到相应的邻烯丙基萘酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.193
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-allyloxynaphthalene 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-Allyl-4-methoxy-[1]naphthol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化烯丙基萘醚的克莱森重排

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基萘基醚的克莱森重排的有效催化剂。在大多数情况下，反应以催化量的三氟甲磺酸铋（20 mol％）平稳进行，从而以中等至良好的产率得到相应的邻烯丙基萘酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.193

文献信息

• 1,4-naphthalenediol and 1,4-hydroquinone derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04851586A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Novel 1,4-naphthalenediol and 1,4-hydroquinone derivatives of formulas I, II, III and IV and their therapeutic uses as 5-lipoxygenase inhibitors, leukotriene inhibitors, antiinflammatory and/or inhibitors of mucus secretion agents are described. Also provided are novel intermediates useful for the preparation of said derivatives. ##STR1##

  描述了化合物I、II、III和IV的新型1,4-萘二酚和1,4-对羟基苯醌衍生物以及它们作为5-脂氧合酶抑制剂、白三烯抑制剂、抗炎和/或粘液分泌抑制剂的治疗用途。还提供了用于制备上述衍生物的新型中间体。
• A room temperature alternative of the Claisen rearrangement route to ortho allylated phenols: unique reactivity pattern of allylindium reagents
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Bidyut K. Senapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.152

  日期：2005.3

  Quinol ethers and quinone monoketals are shown to undergo formal anti-Michael addition reactions with allylindium reagents at room temperature to give only ortho allylated phenols in good yields.

  已显示喹醇醚和醌单缩酮在室温下与烯丙基化试剂进行正式的抗迈克尔加成反应，从而以高收率仅得到邻位烯丙基化的苯酚。
• Enantioselective Au(<scp>i</scp>)-catalyzed dearomatization of 1-naphthols with allenamides through Tethered Counterion-Directed Catalysis
  作者：Yunliang Yu、Zhenhao Zhang、Arnaud Voituriez、Nicolas Rabasso、Gilles Frison、Angela Marinetti、Xavier Guinchard

  DOI：10.1039/d1cc04088j

  日期：——

  The Tethered Counterion-Directed Catalysis (TCDC) approach has been applied to the enantioselective Au(I) catalyzed dearomatizations of 1-naphthols with allenamides. Stereocontrol is ensured by the intramolecular ion-pairing between the chiral gold-tethered phosphate and an iminium unit, that provides a rigid, well-defined chiral environment to the key electrophilic intermediate.

  系留反离子导向催化 (TCDC) 方法已应用于对映选择性 Au( I ) 催化的 1-萘酚与烯丙酰胺的脱芳构化。立体控制由手性金系磷酸盐和亚胺单元之间的分子内离子对确保，为关键的亲电子中间体提供刚性、明确的手性环境。
• Pd-Catalyzed Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation of Naphthols with Alkoxyallenes
  作者：Jinjin Hu、Shulei Pan、Shuai Zhu、Peiyuan Yu、Ruigang Xu、Guofu Zhong、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00582

  日期：2020.6.19

  A Pd-catalyzed linear selective intermolecular asymmetric dearomative allylic alkylation reaction of naphthols with alkoxyallenes under mild reaction conditions is reported. The transformation is successfully promoted by Pd2(dba)3 and the chiral Trost ligand and provides a general atom-efficient protocol to obtain various β-naphthalenones bearing an all carbon quaternary stereogenic center in good

  报道了在温和的反应条件下，萘酚与烷氧基丙二烯的钯催化线性选择性分子间不对称脱芳香性烯丙基烷基化反应。Pd 2（dba）3和手性Trost配体成功地促进了转化，并提供了一种通用的原子效率方案，以高收率和化学选择性和立体选择性获得带有全碳四元立体异构中心的各种β-萘烯。
• Organocatalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Both α- and β-Naphthols
  作者：Binmiao Yang、Xuejie Zhai、Shubo Feng、Dongyan Hu、Yuhua Deng、Zhihui Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03934

  日期：2019.1.4

  The first highly stereoselective intermolecular catalytic asymmetric dearomatization (CADA) of α-naphthols through C–C formation and the first asymmetric allylic dearomatization of naphthols by chiral organocatalysis have been achieved. These new and complete atom-economic reactions provide enantioriched α- and β-naphthalenones bearing an all-carbon quaternary center.

  通过C–C的形成，α-萘酚的第一个高度立体选择性的分子间催化不对称脱芳香化（CADA），以及通过手性有机催化实现的萘的第一个不对称烯丙基烯丙基脱芳香化。这些新的和完整的原子经济反应提供了带有全碳四元中心的对映体α-和β-萘烯。