dugesin B | 1612771-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: dugesin B
• 英文别名: 13-(Furan-3-yl)-11-methyl-4,14-dioxatetracyclo[8.7.0.02,6.012,16]heptadeca-1(17),2(6),7,10,12(16)-pentaene-5,15-dione；13-(furan-3-yl)-11-methyl-4,14-dioxatetracyclo[8.7.0.02,6.012,16]heptadeca-1(17),2(6),7,10,12(16)-pentaene-5,15-dione
• CAS: 1612771-65-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: BYMJVNWPPPSHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 、 苄基三乙基氯化铵 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dugesin B
  参考文献：
  名称：

  Salvileucalin C的非对映选择性全合成

  摘要：

  首次报道了一种简单有效的非传统选择性合成Salvileucalin C及其生物合成相关的双萜类化合物Salvileucalin D，salvipuberulin，isoalalvipuberulin和dugesin B的方法。该策略的主要特征是基于Beckwith–Dowd环膨胀，串联非对映选择性Stille偶联/脱溴/去甲硅烷基化/内酯化反应，以及光诱导的电环收缩。

  DOI：

  10.1021/ol501423t

文献信息

• Diastereoselective Total Synthesis of Salvileucalin C
  作者：Chenchen Fu、Yuanbao Zhang、Jun Xuan、Chenlong Zhu、Bingnan Wang、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/ol501423t

  日期：2014.6.20

  A concise and efficient approach for the diastereoselective total synthesis of salvileucalin C, as well as their biosynthetically related diterpenoids salvileucalin D, salvipuberulin, isosalvipuberulin, and dugesin B, has been reported for the first time. The key features of the strategy are based on a Beckwith–Dowd ring expansion, a tandem diastereoselective Stille coupling/debromination/desilylation/lactonization

  首次报道了一种简单有效的非传统选择性合成Salvileucalin C及其生物合成相关的双萜类化合物Salvileucalin D，salvipuberulin，isoalalvipuberulin和dugesin B的方法。该策略的主要特征是基于Beckwith–Dowd环膨胀，串联非对映选择性Stille偶联/脱溴/去甲硅烷基化/内酯化反应，以及光诱导的电环收缩。