goupiolone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: goupiolone A
• 英文别名: ethyl 2,4,6-trihydroxy-5-oxobenzo[7]annulene-8-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: BZZJHHLCJAYLOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-bis[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-4-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[b]cycloheptene-8-carboxylate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到goupiolone A
  参考文献：
  名称：

  甲氧苄酮天然产物古匹龙A的合成与结构修饰

  摘要：

  通过组装苯并环丁烯衍生物和甲硅烷基取代的环丙烷单元，然后进行热环扩大，可以合成苯丙二酮天然产物GoupioloneA。合成样品与报告的数据不符。基于生物遗传学的考虑，提出了具有邻苯二酚部分的替代结构，并通过合成将其确定为正确的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200439

文献信息

• Synthesis and Structure Revision of Goupiolone A: A Benzotropolone Natural Product
  作者：Nobuaki Fukui、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201200439

  日期：2012.11

  Goupiolone A, a benzotropolone natural product, has been synthesized by assembling a benzocyclobutene derivative and a silyl‐substituted cyclopropane unit, followed by thermal ring enlargement. The synthetic sample did not correspond to the reported data. On the basis of biogenetic considerations, an alternative structure with a catechol moiety was proposed, and the synthesis established it as the

  通过组装苯并环丁烯衍生物和甲硅烷基取代的环丙烷单元，然后进行热环扩大，可以合成苯丙二酮天然产物GoupioloneA。合成样品与报告的数据不符。基于生物遗传学的考虑，提出了具有邻苯二酚部分的替代结构，并通过合成将其确定为正确的结构。