1-(4-N,N-dioctylaminophenyl)-2-hydroxycyclobutene-3,4-dione | 174420-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-N,N-dioctylaminophenyl)-2-hydroxycyclobutene-3,4-dione
• 英文别名: 3-[4-(N,N-dioctylamino)phenyl]-4-hydroxycyclobutene-1,2-dione；1-(p-dioctylaminophenyl)-2-hydroxycyclobutene-3,4-dione；3-[4-(Dioctylamino)phenyl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-[4-(dioctylamino)phenyl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 174420-65-6
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₃
• 分子量: 413.601
• InChiKey: NLULILUQLVWQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxyethyl-3,3-dibutyl-2-methylindolenium iodide 、 1-(4-N,N-dioctylaminophenyl)-2-hydroxycyclobutene-3,4-dione 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 以35%的产率得到4-[[3,3-Dibutyl-1-(2-carboxyethyl)indol-1-ium-2-yl]methylidene]-2-[4-(dioctylamino)phenyl]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Dye Sensitization of ZnO by Unsymmetrical Squaraine Dyes Suppressing Aggregation

  摘要：

  我们开发了一种高效、青色且新颖的酞菁染料敏化氧化锌太阳能电池，在630纳米波长下，其最大入射光子到电子转换效率（IPCE）为59%。Sq 3敏化太阳能电池具有防止染料聚集的庞大基团，在标准AM 1.5辐照（100 mW cm-2）下，其太阳到电转换效率（η）为1.5%，短路电流密度为4.04 mA cm-2，开路光电压为0.61 V，填充因子为0.61。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.666
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二-正-辛基苯胺 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-N,N-dioctylaminophenyl)-2-hydroxycyclobutene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂方酸染料在水溶液和微非均相介质中的聚集：聚集行为与分子结构的相关性

  摘要：

  报道了几种两亲性方酸染料的合成及其聚集行为和光物理的研究。发现几种不同的方酸在水性和混合水性有机溶液以及微异质介质（双层囊泡）中产生光谱蓝移的聚集体。虽然在某些情况下可以在单体到聚集体的转化过程中检测到中间二聚体，但在其他情况下观察到单体直接转化为聚集体。聚集数可以与一些方酸在不同环境中的平衡常数和热力学参数一起确定。在一些情况下，聚合数被发现是大约。4. 当在手性宿主（或反离子）存在下产生聚集体（但不是二聚体或单体）时，发现强烈的诱导圆二色性信号表明聚集体是手性的。从这些结果和分子模拟表明，一些方酸的扩展单层...

  DOI：

  10.1021/ja9523911

文献信息

• A squaraine-based chemosensor for Hg2+ and Pb2+
  作者：M.C. Basheer、S. Alex、K. George Thomas、Cherumuttathu H. Suresh、S. Das

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.012

  日期：2006.1

  cationic squaraine dye (USqH+), absorbing in the near-infrared region (600–850 nm), was synthesized by reacting a semi-squaric acid derivative 3-[4-(N,N-dioctylamino)phenyl]-4-hydroxycyclobutene-1,2-dione with the squarylium dye, bis(3-methylbenzothiazol-2-ylidene)squaraine. Addition of micromolar amounts of Hg2+ and Pb2+ to solutions of USqH+ in dichloromethane brings about significant changes in its

  通过使半方酸衍生物3- [4-（N，N-二辛基氨基）苯基]-反应合成了一种新型的不对称阳离子方酸方酸染料（USqH +），其在近红外区域（600-850 nm）吸收。4-羟基环丁烯-1，2-二酮与方酸染料，双（3-甲基苯并噻唑-2-亚烷基）方酸。将微摩尔量的Hg 2+和Pb 2+添加到USqH +的二氯甲烷溶液中会导致其吸收光谱发生显着变化，从而导致溶液的颜色从绿色变为粉红色。染料的吸收光谱对其他与环境有关的金属离子相对不敏感，因此可以目测检测汞其他金属离子存在下的2+和Pb 2+。在密度泛函理论（DFT）和半经验PM3水平对复合物进行分子建模，强烈表明氧原子是阳离子结合的最可能选择。计算还表明Hg 2+和Pb 2+对2：1配合物的形成具有很高的亲和力，这与实验结果非常吻合。
• Aggregation of Surfactant Squaraine Dyes in Aqueous Solution and Microheterogeneous Media:  Correlation of Aggregation Behavior with Molecular Structure
  作者：Huijuan Chen、Mohammad S. Farahat、Kock-Yee Law、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja9523911

  日期：1996.1.1

  several different squaraines are found to give spectrally blue-shifted aggregates in aqueous and mixed aqueous-organic solution and in microheterogeneous media (bilayer vesicles). While in some cases an intermediate dimer can be detected in the monomer to aggregate conversion process, in others direct conversion of monomer to aggregate is observed. The aggregation number can be determined together with

  报道了几种两亲性方酸染料的合成及其聚集行为和光物理的研究。发现几种不同的方酸在水性和混合水性有机溶液以及微异质介质（双层囊泡）中产生光谱蓝移的聚集体。虽然在某些情况下可以在单体到聚集体的转化过程中检测到中间二聚体，但在其他情况下观察到单体直接转化为聚集体。聚集数可以与一些方酸在不同环境中的平衡常数和热力学参数一起确定。在一些情况下，聚合数被发现是大约。4. 当在手性宿主（或反离子）存在下产生聚集体（但不是二聚体或单体）时，发现强烈的诱导圆二色性信号表明聚集体是手性的。从这些结果和分子模拟表明，一些方酸的扩展单层...
• Dye Sensitization of ZnO by Unsymmetrical Squaraine Dyes Suppressing Aggregation
  作者：Atsuhiro Otsuka、Kazumasa Funabiki、Naoyuki Sugiyama、Tsukasa Yoshida、Hideki Minoura、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/cl.2006.666

  日期：2006.6

  We have developed an efficient, cyan-colored, and novel squaraine-dye-sensitized ZnO solar cell, producing a maximum incident photon-to-electron conversion efficiency (IPCE) of 59% at 630 nm. The solar cell sensitized by Sq 3 having bulky groups to prevent aggregation of dyes has achieved a 1.5% solar-to-electricity conversion efficiency (η) with a short-circuit current density of 4.04 mA cm−2, an open-circuit photovoltage of 0.61 V, and a fill factor of 0.61 under standard AM 1.5 irradiation (100 mW cm−2).

  我们开发了一种高效、青色且新颖的酞菁染料敏化氧化锌太阳能电池，在630纳米波长下，其最大入射光子到电子转换效率（IPCE）为59%。Sq 3敏化太阳能电池具有防止染料聚集的庞大基团，在标准AM 1.5辐照（100 mW cm-2）下，其太阳到电转换效率（η）为1.5%，短路电流密度为4.04 mA cm-2，开路光电压为0.61 V，填充因子为0.61。