2,3,4,5-tetrahydro-3-methylbenzinden-1-one | 60040-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-3-methylbenzinden-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；3-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-cyclopenta[a]naphthalin-1-on；3-Methyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 60040-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: CINFHRPCKSMARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 palladium diacetate 、 sodium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-3-methylbenzinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1-bromohexa-1,5-dien-3-ols的串联氧化环化反应：容易获得环戊烯

  摘要：

  已经开发了由相应的β-溴-乙烯基醛制备成环戊烯酮衍生物的1-溴六-1,5-二烯-3-醇的新型钯催化串联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.180

文献信息

• LIC-KOR promoted formation of conjugated dienes as useful building blocks for palladium-catalyzed syntheses
  作者：Annamaria Deagostino、Manuele Migliardi、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.044

  日期：2005.3

  It is demonstrated that α,β-unsaturated acetals can be considered a synthetic tool for transforming carbonyl derivatives into cheap and easily accessible starting materials for the construction of various and more complex structures. The lithium–potassium mixed superbase LIC-KOR induces a conjugate elimination reaction that converts α,β-unsaturated acetals into 1E-1-alkoxybuta-1,3-dienes. These derivatives

  已经证明，α，β-不饱和缩醛可以被认为是用于将羰基衍生物转化成廉价且易于获得的起始材料以用于构建各种和更复杂的结构的合成工具。锂-钾混合超碱LIC-KOR引起共轭消除反应，该反应将α，β-不饱和缩醛转化为1 E -1-烷氧基丁1,3-二烯。这些衍生物可以很容易地就地金属化并通过与亲电试剂反应而官能化。结果可分为两部分：（1）烷氧基二烯基硼酸酯与四氢萘醌或异苯并二氢吡喃酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的钯催化交叉偶联反应；（2）在钯催化剂的存在下与芳基衍生物的区域和立体选择性交叉偶联反应（Heck条件）。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Heck Cyclization and Its Application toward a Synthesis of (±)-β-Cuparenone Derivatives Supported by Computational Studies
  作者：Anakuthil Anoop、Jayanta Ray、Devalina Ray、Yasmin Nasima、Mal Sajal、Priyanka Ray、Sharmistha Urinda

  DOI：10.1055/s-0032-1316884

  日期：——

  oxidative cyclization of substituted homoallylic alcohols to form cyclic keto compounds under palladium-catalyzed conditions is described. The reaction has practical applications in the synthesis of sesquiterpenes. The mechanism of cyclization, the key step in the tandem reaction­, was analyzed by using density functional theory calculations. A novel and efficient intramolecular oxidative cyclization of substituted

  摘要 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。
• Palladium-Catalyzed Novel Cycloisomerization: An Unprecedented Domino Oxidative Cyclization towards Substituted Carbocycles
  作者：Jayanta K. Ray、Devalina Ray、Sajal K. Mal

  DOI：10.1055/s-2005-872241

  日期：——

  Efficient Pd-catalyzed cyclization of homoallylated β-bromo-vinylalcohols via a domino process to carbocycle derivatives in presence of different bases is reported. An unexpected and novel palladium-mediated Heck-type intramolecular oxidative ­cyclization of 1-bromohexa-1-ene-5-yn-3-ol derivatives is also ­described.

  报告了在不同碱存在的情况下，通过多米诺过程，钯催化均烯丙基化的δ-溴乙烯基丙醇环化成碳环衍生物的过程。此外，还介绍了钯介导的 1-bromohexa-1-ene-5-yn-3-ol 衍生物的一种意想不到的新型 Heck 型分子内氧化环化反应。
• Three-carbon annelations. Regiocontrolled reactivity of trimethylsilyl- and ethoxyethyl-protected cyanohydrins. Versatile homoenolate and acyl anion equivalents
  作者：Richard M. Jacobson、George P. Lahm、John W. Clader

  DOI：10.1021/jo01291a005

  日期：1980.2
• Nasarow; Burmistrowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1310
  作者：Nasarow、Burmistrowa

  DOI：——

  日期：——