1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 1245924-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1245924-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: VUYDEDBQGNPTBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 tetraphosphorus decasulfide 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  P4S10 and Na2S-mediated novel annulation routes to c-fused thiophenes

  摘要：

  开发了两种高效的异杂环缩合方法，用于合成稳定的取代c-融合噻吩衍生物，产率在中等到高之间。3-(2-甲酰基苯基)丙烯酸酯在五硫化磷存在下于苯中回流时生成苯并[c]噻吩，而3-(2-甲酰基环烯基)α,β-不饱和酯在与硫化钠在四氢呋喃中回流反应时形成c-融合噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01639d

文献信息

• Co^III–Carbene Radical Approach to Substituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Braja Gopal Das、Andrei Chirila、Moniek Tromp、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.6b05434

  日期：2016.7.20

  successfully applied to a broad range of substrates, producing 1H-indenes in good to excellent yields. The metallo-radical catalyzed indene synthesis in this paper represents a unique example of a net (formal) intramolecular carbene insertion reaction into a vinylic C(sp(2))-H bond, made possible by a controlled radical ring-closure process of the carbene radical intermediate involved. The mechanism was investigated

  提出了一种通过邻肉桂基 N-甲苯磺酰腙的金属基活化催化合成取代 1H-茚的新策略，利用 Co(III) 卡宾自由基中间体的固有反应性。该反应使用容易获得的起始材料并且操作简单，因此代表了构建官能化1H-茚衍生物的实用方法。廉价且易于制备的低自旋钴 (II) 配合物 [Co(II)(MeTAA)]（MeTAA = 四甲基四氮杂 [14] 环烯）被证明是所研究的催化剂中最活跃的催化剂，它证明了催化卡宾自由基反应性非卟啉钴 (II) 络合物，以及 [Co(II)(MeTAA)] 的首次催化活性。该方法已成功应用于广泛的基材，以良好到极好的收率生产 1H-茚。本文中金属自由基催化的茚合成代表了一个独特的例子，即净（正式）分子内卡宾插入反应成乙烯基 C(sp(2))-H 键，通过受控自由基闭环过程使之成为可能。卡宾自由基中间体参与其中。通过计算研究了该机制，并通过一系列支持实验反应证实了结果。密度泛
• A novel approach to benz[e]indenes
  作者：Nasima Yasmin、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.031

  日期：2010.9

  A number of benz[e]indene derivatives have been prepared at room temperature in good to excellent yields by treating 3-(2-formyl-cycloalkenyl)-acrylic acid esters with diphosphorus pentasulfide. An azulene derivative was also synthesized by this simple method.

  通过用五硫化二磷处理3-（2-甲酰基-环烯基）-丙烯酸酯，在室温下以良好或优异的产率制备了许多苯并[ e ]茚衍生物。还通过该简单方法合成了z并衍生物。
• Synthesis of Indenes via Graphene Oxide Mediated Manipulation of Morita‐Baylis‐Hillman Alcohols
  作者：Sebastiano Mantovani、Angela Pintus、Alessandro Kovtun、Giulio Bertuzzi、Manuela Melucci、Marco Bandini

  DOI：10.1002/ejoc.202300641

  日期：2023.10.2

  Carbocatalysis expands its applicability to the synthesis of indenes via intramolecular Friedel-Crafts like alkylation of Morita-Baylis-Hilman alcohols. Graphene oxide (GO) dictated the conditions to document a C−C bond forming protocol featuring large scope (14 examples) and moderate to high yield (45-80 %) under mild reaction conditions. Detailed mechanistic investigation completed the present study

  碳催化通过分子内傅克反应（如 Morita-Baylis-Hilman 醇的烷基化）扩大了其在茚合成中的适用性。氧化石墨烯 (GO) 规定了记录 C−C 键形成方案的条件，该方案具有大范围（14 个示例）和温和反应条件下的中等到高产率（45-80%）。详细的机制研究完成了本研究。
• P4S10 and Na2S-mediated novel annulation routes to c-fused thiophenes
  作者：Nasima Yasmin、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra01639d

  日期：——

  Two efficient hetero-annulation protocols have been developed for the synthesis of stable substituted c-fused thiophene derivatives with moderate to high yield. 3-(2-formyl-phenyl)-acrylic acid esters afforded benzo[c]thiophenes in the presence of phosphorus pentasulfide in refluxing benzene while 3-(2-formyl-cycloalkenyl)α,β-unsaturated esters resulted in the formation of c-fused thiophene derivatives when reacted with sodium sulfide in refluxing tetrahydrofuran.

  开发了两种高效的异杂环缩合方法，用于合成稳定的取代c-融合噻吩衍生物，产率在中等到高之间。3-(2-甲酰基苯基)丙烯酸酯在五硫化磷存在下于苯中回流时生成苯并[c]噻吩，而3-(2-甲酰基环烯基)α,β-不饱和酯在与硫化钠在四氢呋喃中回流反应时形成c-融合噻吩衍生物。