2‑amino‑6‑hydroxymethyl‑4‑(naphthalen‑1‑yl)‑8‑oxo‑4,8‑dihydropyrano[3,2‑b]pyran‑3‑carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2‑amino‑6‑hydroxymethyl‑4‑(naphthalen‑1‑yl)‑8‑oxo‑4,8‑dihydropyrano[3,2‑b]pyran‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(hydroxymethyl)-4-(1-naphthyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-6-(hydroxymethyl)-4-naphthalen-1-yl-8-oxo-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: DCECXXVEKNNRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 2-(萘-1-基亚甲基)丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2‑amino‑6‑hydroxymethyl‑4‑(naphthalen‑1‑yl)‑8‑oxo‑4,8‑dihydropyrano[3,2‑b]pyran‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的吡喃吡喃酮的便捷合成

  摘要：

  在乙醇中存在哌啶的情况下分别用芳基亚甲基丙二腈衍生物处理曲酸和三乙酸内酯，提供了相应的氨基取代的新的4 H，8 H-吡喃并[3,2- b ]吡喃-4-酮和4 H，5 H-吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5-酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01184-2

文献信息

• s-Triazinium-based ionic liquid immobilized on silica-coated Fe3O4 magnetic nanoparticles: an efficient and magnetically separable heterogeneous catalyst for synthesis of 2-amino-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile derivatives for antioxidant and antifungal evaluation studies
  作者：Davood Azarifar、Hakimeh Ebrahimiasl、Roya Karamian、Masoumeh Ahmadi-Khoei

  DOI：10.1007/s13738-018-1521-x

  日期：2019.2

  method, vibrating sample magnetometery and thermo-gravimetric analysis. These nanoparticles were identified as an efficient catalyst for one-pot three-component synthesis of 4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran derivatives in excellent yields. The catalyst was easily separated by magnetic decantation, and the recovered nanoparticles were reused for four fresh runs without any significant loss of catalytic activity

  我们已经描述了一种新的方法，以heterogenize小号通过容易制备的离子液体为基础的催化剂嗪小号嗪固定二氧化硅涂布的Fe 3 ö 4的磁性纳米颗粒的[Fe 3 ö 4 @SiO 2 -小号-triazinium氯化物]。通过傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线方法，振动样品磁强法和热重分析对新制备的纳米颗粒的结构进行了表征。这些纳米颗粒被确定为一锅三组分合成4,8-二氢吡喃[3,2- b]的有效催化剂] pyran衍生物，产率极高。容易通过磁倾析分离催化剂，并且将回收的纳米颗粒重新用于四个新的运行，而催化活性没有任何显着损失。评价了合成的二氢吡喃并[3,2- b ]吡喃的抗氧化和抗真菌活性，发现它们相对活性。
• Convenient synthesis of amino-substituted pyranopyranones
  作者：Ming-Zhu Piao、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01184-2

  日期：1997.7

  Treatment of kojic acid and triacetic acid lactone with arylmethylenemalononitrile derivatives in the presence of piperidine in ethanol, respectively, furnished the corresponding amino-substituted new 4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-4-ones and 4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-5-ones in high yields.

  在乙醇中存在哌啶的情况下分别用芳基亚甲基丙二腈衍生物处理曲酸和三乙酸内酯，提供了相应的氨基取代的新的4 H，8 H-吡喃并[3,2- b ]吡喃-4-酮和4 H，5 H-吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5-酮，收率高。