stealthin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: stealthin C
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: DEEIVBZXTPAXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stealthin C 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 dimethylstealthin C
  参考文献：
  名称：

  Stealthin C 的生产涉及 S-N 型微笑重排

  摘要：

  芳香族聚酮天然产物的运动霉素家族含有被重氮基团取代的非典型安古环素环系统。构建这两种结构特征所涉及的酶化学在很大程度上尚未被探索。在此，我们报告了 Seongomycin（该途径的一种分流产物）和 Stevethin C（一种建议的运动霉素生物合成前体）的体内和体外生产情况。我们证明，黄素依赖性单加氧酶 AlpJ 可以分别从 N-乙酰基-L-半胱氨酸和 L-半胱氨酸生成这些代谢物，并且隐形 C 的合成可能是通过非酶促 SN 型 Smiles 重排进行的。这种意想不到的隐形 C 途径揭示了一种在代谢物中安装芳香氨基的独特方法，并引发了关于该物种在运动霉素生产中的中间作用的问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10586
• 作为产物：
  描述：

  反应 0.17h， 生成 stealthin C
  参考文献：
  名称：

  Stealthin C 的生产涉及 S-N 型微笑重排

  摘要：

  芳香族聚酮天然产物的运动霉素家族含有被重氮基团取代的非典型安古环素环系统。构建这两种结构特征所涉及的酶化学在很大程度上尚未被探索。在此，我们报告了 Seongomycin（该途径的一种分流产物）和 Stevethin C（一种建议的运动霉素生物合成前体）的体内和体外生产情况。我们证明，黄素依赖性单加氧酶 AlpJ 可以分别从 N-乙酰基-L-半胱氨酸和 L-半胱氨酸生成这些代谢物，并且隐形 C 的合成可能是通过非酶促 SN 型 Smiles 重排进行的。这种意想不到的隐形 C 途径揭示了一种在代谢物中安装芳香氨基的独特方法，并引发了关于该物种在运动霉素生产中的中间作用的问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10586

文献信息

• Kinamycin Biosynthesis. Synthesis, Isolation, and Incorporation of Stealthin C, an Aminobenzo[<i>b</i>]fluorene
  作者：Steven J. Gould、Chris R. Melville、Martha C. Cone、Jiong Chen、John R. Carney

  DOI：10.1021/jo961486y

  日期：1997.1.1

  biosynthesis of the benzo[b]fluorene antibiotic, kinamycin D, has been identified. 11-Amino-4,5,9-trihydroxy-2-methyl-10H-benzo[b]fluoren-10-one was synthesized and shown to be present in extracts of Streptomyces murayamaensisfermentations. A deuterated sample was prepared and shown to be specifically incorporated into kinamycin D. This new intermediate, now named stealthin C, is also the probable hydroxylation

  已经确定了苯并[b]芴类抗生素生物合成中的一种新中间体，金霉素（Kinamycin D）。合成了11-氨基-4,5,9-三羟基-2-甲基-10H-苯并[b]芴-10-酮，并证明其存在于村山链霉菌发酵提取物中。制备了氘代样品，并显示已明确掺入到金那霉素D中。这种新的中间体（现称为隐身蛋白C）也是病毒链球菌产色隐藻毒素A生物合成隐身蛋白A的可能的羟基化底物。
• Discovery of Stealthin Derivatives and Implication of the Amidotransferase FlsN3 in the Biosynthesis of Nitrogen-Containing Fluostatins
  作者：Chunshuai Huang、Chunfang Yang、Zhuangjie Fang、Liping Zhang、Wenjun Zhang、Yiguang Zhu、Changsheng Zhang

  DOI：10.3390/md17030150

  日期：——

  resulted in the isolation of a variety of angucycline aromatic polyketides, including four racemic aminobenzo[b]fluorenes stealthins D⁻G (9⁻12) harboring a stealthin C-like core skeleton with an acetone or butanone-like side chain. Their structures were elucidated on the basis of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic data and X-ray diffraction analysis. A plausible mechanism for the formation of

  含重氮苯芴的非典型古环素具有良好的生物学活性。在这里，我们报道了在氟司他丁生产商玫瑰单孢菌SCSIO N160中编码氨基转移酶的基因flsN3的失活。生物信息学分析表明FlsN3参与了重氮的形成。对flsN3失活突变体的化学研究导致分离出多种环磷酰胺芳族聚酮化合物，包括四个外消旋的氨基苯并[b]芴隐身D⁻G（9⁻12），其中隐身C类核心骨架带有丙酮或丁酮。般的侧链。根据核磁共振（NMR）光谱数据和X射线衍射分析，阐明了它们的结构。提出了一种隐身蛋白DinsG（9⁻12）形成的合理机制。
• Production of Stealthin C Involves an S–N-Type Smiles Rearrangement
  作者：Peng Wang、Gloria J. Hong、Matthew R. Wilson、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/jacs.6b10586

  日期：2017.3.1

  monooxygenase AlpJ, can generate these metabolites from N-acetyl-l-cysteine and l-cysteine, respectively, and that the synthesis of stealthin C likely proceeds via a nonenzymatic S-N-type Smiles rearrangement. This unexpected route to stealthin C reveals a distinct approach to install aromatic amino groups in metabolites and raises questions about the intermediacy of this species in kinamycin production

  芳香族聚酮天然产物的运动霉素家族含有被重氮基团取代的非典型安古环素环系统。构建这两种结构特征所涉及的酶化学在很大程度上尚未被探索。在此，我们报告了 Seongomycin（该途径的一种分流产物）和 Stevethin C（一种建议的运动霉素生物合成前体）的体内和体外生产情况。我们证明，黄素依赖性单加氧酶 AlpJ 可以分别从 N-乙酰基-L-半胱氨酸和 L-半胱氨酸生成这些代谢物，并且隐形 C 的合成可能是通过非酶促 SN 型 Smiles 重排进行的。这种意想不到的隐形 C 途径揭示了一种在代谢物中安装芳香氨基的独特方法，并引发了关于该物种在运动霉素生产中的中间作用的问题。