1-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-b]quinazolin-5-one | 109440-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-b]quinazolin-5-one
• 英文别名: 1-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-5(1H)-one；5-Oxo-1-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-imidazo<2,1-b>chinazolin；1-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-5-one
• CAS: 109440-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: DGXZRCQECMRSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-硫代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  发散的 2-氯喹唑啉-4(3H)-酮重排：通过多米诺过程形成扭曲环状胍或环稠合 N-酰基胍

  摘要：

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905219

文献信息

• N-alkylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-1(10)H-5-one. On the cryptoanionic mechanism of N-substitution
  作者：A. S. Morkovnik、L. N. Divaeva、T. A. Kuz’menko

  DOI：10.1007/s11172-006-0351-7

  日期：2006.5

  Quantum chemical methods involving studies of transition states of the reaction showed that the main products of N-alkylation of prototropic 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin-1(10)H-5-one (1) in the gas phase and under neutral conditions in solution occurring via the SN2 mechanism should be N(10)-alkyl-substituted derivatives formed from the 1H-tautomer. Minor N(1)-substituted derivatives in solution

  涉及反应过渡态研究的量子化学方法表明，质子性 2,3-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1(10)H-5-one (1) 的 N-烷基化的主要产物在在气相和中性条件下，通过 SN2 机制发生的溶液中应该是由 1H-互变异构体形成的 N(10)-烷基取代衍生物。溶液中的少量 N(1)-取代衍生物可以由这两种互变异构体产生。对于化合物 1 的游离 N-阴离子的烷基化，首先攻击位置 1。实验证实了关于反应的整体区域选择性的结论的有效性。在没有溶剂的情况下，烷基化反应异常进行，1-取代异构体的含量急剧增加，直到反应的区域选择性发生反转，
• TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS WITH SMALL MOLECULE CFTR CORRECTORS
  申请人：Schwiebert Erik M.

  公开号：US20140073632A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Novel CFTR corrector compounds that are effective in rescuing halide efflux in a cell are provided. Also provided are methods for treating protein folding disorders (e.g., cystic fibrosis). The methods include administering a CFTR corrector compound or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Methods of screening for CFTR corrector compounds are also described herein. The methods of screening include contacting a cell that endogenously expresses a CFTR mutation with the compound to be screened and detecting a rescue of halide efflux from the cell.
• US9221840B2
  申请人：——

  公开号：US9221840B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• [EN] TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS WITH SMALL MOLECULE CFTR CORRECTORS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES LIÉS AU REPLIEMENT DES PROTÉINES AVEC DES CORRECTEURS DE CFTR À PETITE MOLÉCULE
  申请人：DISCOVERYBIOMED INC

  公开号：WO2012158913A2

  公开（公告）日：2012-11-22

  Novel CFTR corrector compounds that are effective in rescuing halide efflux in a cell are provided. Also provided are methods for treating protein folding disorders (e.g., cystic fibrosis). The methods include administering a CFTR corrector compound or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Methods of screening for CFTR corrector compounds are also described herein. The methods of screening include contacting a cell that endogenously expresses a CFTR mutation with the compound to be screened and detecting a rescue of halide efflux from the cell.