1,1-bis(4-dimethylaminophenyl)-2,2-diphenylethene | 59260-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-bis(4-dimethylaminophenyl)-2,2-diphenylethene
• 英文别名: 4,4’-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；1,1-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-2,2-diphenyl-aethen；2.2-Diphenyl-1.1-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-aethylen；asymm.Tetramethyldiamino-tetraphenylaethylen；α.α-Diphenyl-β.β-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-aethylen；4,4'-(Diphenylethenylidene)bis[N,N-dimethylbenzenamine]；4-[1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,2-diphenylethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 59260-77-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂
• 分子量: 418.582
• InChiKey: DRQOAICHSPZZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-dimethylaminophenyl)-2,2-diphenylethene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种“简单”的用于低氧检测的水溶性AIE探针的新策略

  摘要：

  低氧反应性荧光探针已成为一种用于肿瘤诊断的新型支架。然而，在传统探针中，简单合成和高水溶性之间经常存在两难选择。由于N氧化物的内在特性，本文提出了一种新的策略来设计和合成用于体外低氧成像的探针。配备了四苯乙烯（TPE）的N-氧化物具有聚集诱导的发射特性，在水溶液中不发光。有趣的是，亚铁离子可以不同的速率还原N-氧化物。产生的疏水性TPE残基的聚集限制了分子的分子内运动，从而“打开”了它们的荧光。N个在低氧条件下，过表达的细胞还原酶可以特异性切割一个分子的O共价键，从而实现了体外低氧成像。设计缺氧成像探针的新策略非常有价值，并且在肿瘤诊断中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/adfm.201903278
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-2,2-diphenyl-ethanol 在 盐酸 作用下， 生成 1,1-bis(4-dimethylaminophenyl)-2,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  Madelung; Oberwegner, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 931,935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• How Nucleophilic Are Diazo Compounds?
  作者：Thorsten Bug、Manfred Hartnagel、Clemens Schlierf、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200304913

  日期：2003.9.5

  eight diazo compounds 1 a-g were investigated photometrically in dichloromethane. The nucleophilicity parameters N and slope parameters s of these diazo compounds were derived from the equation log k (20 degrees C)=s (E+N) and compared with the nucleophilicities of other pi systems (alkenes, arenes, silyl enol ethers, silyl ketene acetals). It is shown that the nucleophilic reactivities of diazo compounds

  在二氯甲烷中用光度法研究了苯甲基阳离子与八种重氮化合物1ag的反应动力学。这些重氮化合物的亲核参数N和斜率参数s从等式log k（20摄氏度）= s（E + N）导出，并与其他pi系统（烯烃，芳烃，甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基）的亲核性进行比较乙烯酮缩醛）。结果表明，重氮化合物的亲核反应活性覆盖了十多个数量级，与低反应性末端的苯乙烯和高反应性末端的烯胺的亲核反应性相当。这些反应的决定速率的步骤是重氮碳原子上的亲电子进攻，以产生重氮离子，重氮离子迅速失去氮。
• Pentafluoro-benzene functionalized AIEgen: A highly sensitive and fast responsive fluorescent nanoprobe for the detection of gold ions
  作者：Na Hee Kim、Rae Hyung Kang、Dokyoung Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110007

  日期：2022.2

  turn-off emission response after Au(III) is added via Au(III) coordination-induced disturbing of the TPE stacking. The nanoprobe AuP-2 showed high selectivity and sensitivity (5.924 ppb), a fast response time (signal response within 10 s), and a superior biocompatibility. Sensing applications of Au(III) were also successfully demonstrated in cancer cells (COV-318, ovarian cancer cell), natural water samples

  我们公开了一种用于检测金离子（Au(III)）的荧光纳米探针。设计了包含变体富电子/缺电子部分的基于 TPE（四苯基乙烯）的 AIEgen（聚集诱导发射发光体）衍生物，并系统地分析了它们的光物理特性。在衍生物中，我们发现五氟苯官能化化合物（命名为AuP-2）对 Au(III) 显示出优异的传感特性。AuP-2在水溶液中以具有强荧光的聚集形式存在，并且在通过 Au(III) 配位诱导的 TPE 堆积干扰添加 Au(III) 后具有关闭发射响应。纳米探针AuP-2显示出高选择性和灵敏度 (5.924 ppb)、快速响应时间（10 秒内的信号响应）和卓越的生物相容性。Au(III) 的传感应用也在癌细胞（COV-318，卵巢癌细胞）、天然水样、纸条和天然土壤样品中得到成功证明。我们相信AuP-2具有作为基础研究和工业应用中 Au(III) 检测的实用传感器的巨大潜力。
• Staudinger; Kon, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 384, p. 88
  作者：Staudinger、Kon

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger; Siegwart, Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 838
  作者：Staudinger、Siegwart

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann; Wagenberg, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2585,2589
  作者：Bergmann、Wagenberg

  DOI：——

  日期：——