5-oxo-3-phenylhexanoic acid | 6049-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5-oxo-3-phenylhexanoic acid
• CAS: 6049-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD00448776
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DUGWBMXFSCILOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-3-phenylhexanoic acid 在 乙醚 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Knoetzsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-phenylhexanoate 生成 5-oxo-3-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Johnson,R.N.; Riggs,N.V., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1643 - 1658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DBU‐Catalyzed Ring‐Opening and Retro‐Claisen Fragmentation of Dihydropyranones
  作者：Anton Axelsson、Emmelie Hammarvid、Martin Rahm、Henrik Sundén

  DOI：10.1002/ejoc.202000858

  日期：2020.9.7

  We present a general protocol for the formal Michael addition of acetone to alpha,beta-unsaturated esters and amides, a transformation difficult to perform using current methods. The protocol comprises of an amidine catalyzed relay ring-opening and fragmentation of 3,4-dihydropyranones. The reaction proceeds under mild conditions, has a broad substrate scope and the products can be isolated in good

  我们提出了丙酮正式迈克尔加成到 α、β-不饱和酯和酰胺的一般协议，这是使用当前方法难以执行的转换。该协议包括脒催化的中继开环和 3,4-二氢吡喃酮的碎片化。该反应在温和的条件下进行，底物范围广，产物可以以良好到极好的收率分离。该方法可应用于完全保留手性信息的同手性底物，产生高光学纯度的产物。由量子化学模型支持的动力学实验表明，催化剂具有双功能作用，既充当布朗斯台德碱又充当氢键供体。
• .beta.-Substituted .beta.-phenylpropionyl chymotrypsins. Structural and stereochemical features in stable acyl enzymes
  作者：Peter E. Reed、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00107a041

  日期：1991.3

  to form stable acyl enzymes with alpha-chymotrypsin. Some of these compounds were prepared in enantiomerically pure form by asymmetric synthesis. Acyl enzyme species were generated from chymotrypsin by reaction with the active esters, and the progress of deacylation was monitored by the proflavin displacement assay. In some cases, it was possible to distinguish two different deacylation rates that correspond

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为
• Enol lactone inhibitors of serine proteases. The effect of regiochemistry on the inactivation behavior of phenyl-substituted (halomethylene)tetra- and dihydrofuranones and tetrahydropyranones toward .alpha.-chymotrypsin: stable acyl enzyme intermediate
  作者：Michael J. Sofia、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00152a011

  日期：1986.2

  We have found that alpha-aryl-substituted halo enol lactones (I and II) are effective mechanism-based inactivators for chymotrypsin. In this study, we have investigated, for comparative purposes, halo enol lactones with aryl functions situated beta and gamma to the lactone carbonyl group. We synthesized 4-phenyl-5(E)-(iodomethylidene)tetrahydro-2-furanone (1), 4-phenyl-5(E)-(iodomethylidene)dihydro-2-furanone

  我们已经发现，α-芳基取代的卤代烯醇内酯（I和II）是胰凝乳蛋白酶的有效的基于机理的灭活剂。在本研究中，为了进行比较，我们研究了具有内酯官能团的内酯羰基的β和γ的卤代烯醇内酯。我们合成了4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-呋喃酮（1），4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）二氢-2-呋喃酮（2），4-苯基-6（ E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（3）和5-苯基-6（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（4），通过卤代内酯化反应转化为适当的苯基取代的炔酸前体进入相应的5（E）-（卤代亚甲基）呋喃酮和6（E）-（卤代亚甲基）吡喃酮体系。4-苯基呋喃酮（1和2）和5-苯基吡喃酮（4）被证明是唯一可逆的竞争性抑制剂。相反，4-苯基四氢吡喃酮（3）以时间依赖性方式灭活了α-胰凝乳蛋白酶。这种失活非常迅速但可逆，酶活性的再生是自发的并且肼加速的，这表明存在稳定的酰基酶。碘亚甲基内酯3与相应的蛋白质
• Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Saksena K. Anil

  公开号：US20070032433A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• NOVEL PEPTIDES AS NS3-SERINE PROTEASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Saksena Anil K.

  公开号：US20110117057A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明披露了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明披露了包含这些化合物的制药组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。