lateropyrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: lateropyrone
• 英文别名: 5-Hydroxy-9-methoxy-2-methyl-4,6-dioxopyrano[3,4-g]chromene-8-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₀O₈
• 分子量: 318.24
• InChiKey: FLOKGTGYLPRZBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 lateropyrone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到8,10-Dimethoxy-2-methyl-4,5-dioxo-4H,5H-1,6-dioxa-anthracene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrones. X. Lateropyrone, a new antibiotic from the fungus Fusariumlateritium Nees

  摘要：

  从真菌 Fusariumlateritium Nees 的培养物中分离出了 lateropyrone（5-羟基-9-甲氧基-2-甲基-4H,6H-吡喃并[3,4-g]-1-苯并吡喃-4,6-二酮-8-羧酸）1，并证明它对革兰氏阳性细菌和酵母菌的生长具有抑制活性。此外，还测定了 lateropyrone 的二甲基衍生物 2 的晶体结构。晶体为单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 9.663(4)，b = 22.317(9)，c = 7.747(5)埃，β = 113.03(4)°，Dc = 1.496 g cm-3，V = 1538(1)埃3，T = 25 °C，C17H14O8。利用在 4 圆衍射仪上测量到的 2100 个观察到的独立反射，通过最小二乘法将结构细化为 R = 0.0543，从而得到 241 个参数。线性融合的三环系统只是近似平面。平面内和平面外的畸变可通过分子拥挤得到合理解释。

  DOI：

  10.1139/v84-358

文献信息

• Pyrones. X. Lateropyrone, a new antibiotic from the fungus <i>Fusarium</i><i>lateritium</i> Nees
  作者：Gordon William Bushnell、Yun-Long Li、Gerald Arthur Poulton

  DOI：10.1139/v84-358

  日期：1984.11.1

  Lateropyrone, 5-hydroxy-9-methoxy-2-methyl-4H,6H-pyrano[3,4-g]-1-benzopyran-4,6-dione-8-carboxylic acid, 1, has been isolated from cultures of the fungus Fusariumlateritium Nees, and shown to have inhibitory activity against the growth of a gram-positive bacterium and a yeast. A crystal structure of the dimethyl derivative of lateropyrone, 2, was determined. The crystals are monoclinic, space group P2₁/c, with a = 9.663(4), b = 22.317(9), c = 7.747(5) Å, β = 113.03(4)°, D_c = 1.496 g cm⁻³, V = 1538(1) ų, T = 25 °C, C₁₇H₁₄O₈. The structure was refined to R = 0.0543 by least squares using 2100 observed, independent reflections measured on a 4-circle diffractometer, to obtain 241 parameters. The linearly fused tricyclic ring system is only approximately planar. In- and out-of-plane distortions are rationalized in terms of molecular overcrowding.

  从真菌 Fusariumlateritium Nees 的培养物中分离出了 lateropyrone（5-羟基-9-甲氧基-2-甲基-4H,6H-吡喃并[3,4-g]-1-苯并吡喃-4,6-二酮-8-羧酸）1，并证明它对革兰氏阳性细菌和酵母菌的生长具有抑制活性。此外，还测定了 lateropyrone 的二甲基衍生物 2 的晶体结构。晶体为单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 9.663(4)，b = 22.317(9)，c = 7.747(5)埃，β = 113.03(4)°，Dc = 1.496 g cm-3，V = 1538(1)埃3，T = 25 °C，C17H14O8。利用在 4 圆衍射仪上测量到的 2100 个观察到的独立反射，通过最小二乘法将结构细化为 R = 0.0543，从而得到 241 个参数。线性融合的三环系统只是近似平面。平面内和平面外的畸变可通过分子拥挤得到合理解释。