2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-4-oxo-1,3-benzoxazine | 58121-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-4-oxo-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxy-styryl)-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazin-4-one；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 58121-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: DNNAHSGBAKWCIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-styryl)-benzo[e][1,3]oxazin-4-one; perchlorate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-4-oxo-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4-oxo-1,3-benzoxazinium perchlorates with sodium borohydride

  摘要：

  Reduction of 4-oxo-1,3-benzoxazinium perchlorates with sodium borohydride depending on the structure of starting salt and the reaction conditions leads to different products. 2-Alkyl- and 2-phenylsubstituted salts react with sodium borohydride to give 2,3-dihydro-4-oxo-1,3-benzoxazines. 2-Arylvinyl- and 2-heterylvinyl-substituted perchlorates either form 4-oxo-1,3-benzoxazines or undergo hydrogenation to aryl- or heterylethyldihydrobenzoxazinones.

  DOI：

  10.1134/s1070363209070184

文献信息

• 2-Styryl-4H-1,3-benzoxazin-4-onium salts
  作者：Yu. I. Ryabukhin、V. V. Mezheritskii、V. D. Karpenko、G. N. Dorofeenko

  DOI：10.1007/bf00471288

  日期：1975.9
• Reactions of 4-oxo-1,3-benzoxazinium perchlorates with sodium borohydride
  作者：N. I. Vikrishchuk、Yu. I. Ryabukhin、A. D. Vikrishchuk

  DOI：10.1134/s1070363209070184

  日期：2009.7

  Reduction of 4-oxo-1,3-benzoxazinium perchlorates with sodium borohydride depending on the structure of starting salt and the reaction conditions leads to different products. 2-Alkyl- and 2-phenylsubstituted salts react with sodium borohydride to give 2,3-dihydro-4-oxo-1,3-benzoxazines. 2-Arylvinyl- and 2-heterylvinyl-substituted perchlorates either form 4-oxo-1,3-benzoxazines or undergo hydrogenation to aryl- or heterylethyldihydrobenzoxazinones.