5-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(6-aminohexyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 5-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(6-aminohexyl)pentanamide
• 化学式: C₁₈H₂₇FN₃O₅Pol
• 分子量: 342.5
• InChiKey: QWVNTBHBRBLRRJ-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 5-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(6-aminohexyl)pentanamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 以100%的产率得到3-[6-(biotinoylamino)hexylamino]-4-methoxy-3-cyclobuten-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基官能化糖缀合物固相合成中的氨基甲酸酯接头策略，用于附着在固体表面和蛋白质-碳水化合物相互作用的研究

  摘要：

  氨基官能化的丝氨酸基半乳糖和葡萄糖新糖脂是通过固相合成制备的，使用氨基甲酸酯策略将氨基官能团锚定到（2-氟-4-羟基...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800670
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-aminohexyl)-6-[[(2S)-2-(hexanoylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoyl]amino]hexanamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(6-aminohexyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基官能化糖缀合物固相合成中的氨基甲酸酯接头策略，用于附着在固体表面和蛋白质-碳水化合物相互作用的研究

  摘要：

  氨基官能化的丝氨酸基半乳糖和葡萄糖新糖脂是通过固相合成制备的，使用氨基甲酸酯策略将氨基官能团锚定到（2-氟-4-羟基...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800670

文献信息

• US9052324B2
  申请人：——

  公开号：US9052324B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• Carbamate Linker Strategy in Solid-Phase Synthesis of Amino-Functionalized Glycoconjugates for Attachment to Solid Surfaces and Investigation of Protein-Carbohydrate Interactions
  作者：Sara Spjut、Maciej Pudelko、Mirja Hartmann、Mikael Elofsson

  DOI：10.1002/ejoc.200800670

  日期：2009.1

  Amino-functionalized serine-based galactose and glucose neoglycolipids were prepared by solid-phase synthesis using a carbamate strategy for anchoring amino functionalities to a (2-fluoro-4-hydroxy ...

  氨基官能化的丝氨酸基半乳糖和葡萄糖新糖脂是通过固相合成制备的，使用氨基甲酸酯策略将氨基官能团锚定到（2-氟-4-羟基...