5,5,5-三苯基-1-戊醇 | 2294-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5,5,5-三苯基-1-戊醇
• 英文名称: 5,5,5-triphenylpentan-1-ol
• 英文别名: 5,5,5-Triphenyl-1-pentanol
• CAS: 2294-95-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: HGEHMQZCLUYQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三苯基-1-戊醇 在 咪唑 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-((4-nitrophenyl)diazenyl)-N,N-bis(5,5,5-triphenylpentyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Modular approach to obtaining organic glasses from low-molecular weight dyes using 1,1,1-triphenylpentane auxiliary groups: Nonlinear optical properties

  摘要：

  A new modular synthetic approach to obtain organic glasses from low-molecular weight azobenzenes and stilbenes has been accomplished using 1,1,1-triphenylpentane crystallization preventing auxiliary groups. Six new structures show excellent solubility in non-polar solvents and thin films with good optical qualities have been obtained using a spin-coating technique. The glass transition temperatures of the new amorphous materials were in the range of 73-108 degrees C. The nonlinear optical activity in thin amorphous films was measured after a corona poling procedure. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.08.020
• 作为产物：
  描述：

  5.5.5-Triphenyl-penten-(2)-ol-(1) 在 镍 氢气 作用下， 生成 5,5,5-三苯基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Wittig,G.; Kolb,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1469 - 1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis and properties of 1,3-bis(dicyanomethylidene)indane-5-carboxylic acid acceptor fragment containing nonlinear optical chromophores
  作者：Kaspars Traskovskis、Valdis Kokars、Andrejs Tokmakovs、Igors Mihailovs、Edgars Nitiss、Marina Petrova、Sergey Belyakov、Martins Rutkis

  DOI：10.1039/c6tc00203j

  日期：——

  compounds are chiral and were acquired as a racemic mixture. The subsequent functionalization of the carboxylic acid group with 5,5,5-triphenylpentan-1-ol yielded solution-processable glass forming materials (6, 8, 10, 13) with glass transition temperature values of 76–134 °C. The nonlinear optical (NLO) properties of these compounds were characterized using quantum chemical calculations and second harmonic

  合成并表征了一系列使用茚满-1,3-二酮5-羧酸（IDCA）和新型1,3-双（二氰基亚甲基）茚满5-羧酸（CICA）电子受体片段的有机推挽型生色团。 。NMR和X射线分析表明，与CICA片段的缩合反应是立体选择性的，并产生具有E双键构型的亚苄基和甲亚胺。由于非平面几何形状，这些化合物是手性的，并以外消旋混合物形式获得。羧酸基团的后续官能化与5,5,5- triphenylpentan -1-醇，得到溶液加工的玻璃形成材料（6，8，10，13）的玻璃化转变温度为76–134°C。这些化合物的非线性光学（NLO）性能使用量子化学计算和电晕极细玻璃状薄膜中的二次谐波生成（SHG）测量来表征。由于与平坦的IDCA基化合物相比，固相堆积不那么明显，因此CICA基材料的扭曲几何形状对宏观NLO性能是有益的。在化合物13中，分子的受体和供体端都存在位点隔离基团，导致NLO效率显着提高。基于CICA的N，
• Synthesis and investigation of charge transport properties in adducts of hole transporting carbazole derivatives and push-pull azobenzenes
  作者：Armands Ruduss、Kaspars Traskovskis、Aivars Vembris、Raitis Grzibovskis、Kaspars Pudzs、Marcis Lielbardis、Valdis Kokars

  DOI：10.1016/j.jpcs.2018.12.019

  日期：2019.4

  Abstract In order to investigate the viability of a material design for bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells, where hole transporting group is bound to the donor moiety, we report the synthesis and charge transport characteristics of 3-(diphenylamino)carbazolyl-functionalized derivatives of 2-(4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzylidene)-1H-indene-1,3-dione (DMAAzi) chromophore. Three

  摘要 为了研究体异质结 (BHJ) 有机太阳能电池材料设计的可行性，其中空穴传输基团与供体部分结合，我们报告了 3-（二苯氨基）咔唑基官能化衍生物的合成和电荷传输特性。 2-(4-((4-(二甲氨基)苯基)二氮烯基)亚苄基)-1H-茚-1,3-二酮(DMAAzi)发色团。在这些加合物中检查了三种不同的边界配置。此外，制备了 DMAAzi 的三苯甲基官能化衍生物并用于比较目的。所有合成材料均由挥发性有机溶剂形成非晶薄膜，玻璃化转变温度范围为 89°C 至 124°C。测量了薄膜中的分子电离能和电子亲和能级。光致飞行时间 (ToF) 方法用于确定电荷载流子漂移迁移率。发现局部能量约为 0.60-0.78 eV 的深电荷陷阱态的形成发生，并对所研究化合物的空穴漂移迁移率产生相当大的负面影响。
• Dicyanomethylene-functionalized s-indacene-based D-π-A-π-D dyes exhibiting large near-infrared two-photon absorption cross-section
  作者：Arnis Zagata、Kaspars Traskovskis、Sergey Belyakov、Igors Mihailovs、Arturs Bundulis、Martins Rutkis

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110864

  日期：2022.12

  investigated compounds feature novel central electron acceptor fragments composed of derivatives of s-indacene-1,3,5,7(2H,6H)-tetraone (Janus dione), in which the carbonyls have been substituted by either two or four dicyanomethylene groups. Due to the increased electron acceptor strength, up to twofold increase in two-photon absorption (2 PA) cross-section is observed for the dyes in comparison to the structural

  已经合成了一系列具有 D-π-A-π-D分子结构的中心对称发色团，并对其三阶非线性光学 (NLO) 特性进行了表征。所研究的化合物具有由s-indacene-1,3,5,7(2H,6H的衍生物组成的新型中心电子受体片段)-四酮（Janus dione），其中羰基被两个或四个二氰基亚甲基取代。由于电子受体强度的增加，与基于母体化合物的结构类似物相比，染料的双光子吸收 (2 PA) 截面增加了两倍。性能最佳的染料在 1000-1300 nm 范围内表现出强烈的 2 PA 吸收带，峰值截面值为 11,000 GM。使用该化合物成功地证明了光限制，标志着所提出的化学设计成为重要的近红外 (NIR) 光谱区域中光功率限制应用的一个有希望的方向。 提供电子补充信息 (ESI)：实验程序、量子化学计算结果、NMR 光谱。
• Photoinduced Low‐Valent Zirconium Catalysis for Cross‐Electrophile Coupling of Ethers
  作者：Ping Guo、Xuedong Song、Banruo Huang、Ruixue Zhang、Jie Zhao

  DOI：10.1002/anie.202405449

  日期：2024.8.5

  Photoinduced zirconocene catalysis was utilized to achieve the reductive coupling of ethers with remarkable activity and cross-selectivity. Mechanistic investigation revealed that photoexcitation of low-valent zirconocene facilitates the scission of benzylic C(sp3)−O bonds, resulting in benzylic radicals that recombine with Zr center. Subsequent carbomagnesiation generates benzylic Grignard reagents

  利用光诱导二茂锆催化实现醚的还原偶联，具有显着的活性和交叉选择性。机理研究表明，低价二茂锆的光激发促进了苄基C( sp3 )−O键的断裂，产生与Zr中心重组的苄基自由基。随后的碳镁化生成苄基格氏试剂，用于下游与脂肪族醚的偶联。
• Cuvigny,T.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2000 - 2009
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——