(E)-2-nitro-9-(2,2,2-triphenylethylidene)fluorene | 1263430-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-2-nitro-9-(2,2,2-triphenylethylidene)fluorene
• 英文别名: E-NTEF；(9E)-2-nitro-9-(2,2,2-triphenylethylidene)fluorene
• CAS: 1263430-22-3
• 化学式: C₃₃H₂₃NO₂
• 分子量: 465.551
• InChiKey: KPUYNQSWIYRDJL-AWSUPERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基芴 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium perborate tetrahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 (E)-2-nitro-9-(2,2,2-triphenylethylidene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并富勒烯分子转子的合成和光异构化

  摘要：

  报告了基于（2,2,2-三苯乙叉基）芴（TEF）的2-取代二苯并富勒烯分子致动器家族的合成，光谱和结构表征以及光异构化。研究的2个取代物种是硝基（NTEF），氰基（CTEF）和碘（ITEF）。确定了这三种化合物和三种中间体的X射线结构以指定烯烃构型，并研究了2个取代基对空间齿轮的影响。Z ‐ 9与三苯甲基阴离子的加成消除反应形成Z ‐ 10继续完全保留配置。在室温下，在266-355 nm的照射波长下，在乙腈/二恶烷溶液中测量光致异构化的速率。光致异构化的量子产率（φ）用由该占在CTEF和ITEF的情况下，一定程度的光分解的数学模型来计算。量子产率随取代基而变化很大，对于NTEF，最大值为φ = 0.26，对于CTEF，最大值为0.39，对于ITEF，最大值为0.50。NTEF具有光化学稳定性，在近紫外光下具有很高的量子产率，可用于光异构化，因此，它是光分子器件的特别有希望的驱动转子部分。

  DOI：

  10.1002/chem.201600854

文献信息

• Controlling the Spatial Orientation of Molecular Actuators: Polarized Photoisomerization of 2-Nitro-9-(2,2,2-triphenylethylidene)fluorene in a Thin Polymer Matrix
  作者：Ali I. Ismail、Jordan H. Mantha、Hyun Jong Kim、Thomas W. Bell、Joseph I. Cline

  DOI：10.1021/jp1054777

  日期：2011.2.3

  moiety of NTEF when immobilized in a poly(methyl methacrylate) (PMMA) matrix adsorbed on a fused silica surface in air at room temperature. The photoreorientation dynamics was probed by polarized normal incidence cavity ringdown spectroscopy (NICRDS) when the matrix was irradiated by linearly polarized “drive” light. Polarized drive irradiation at 355 nm creates a “hole” in the angular distribution of the

  研究了分子2-硝基-9-（2,2,2-三苯乙叉基）芴（NTEF）作为潜在的光驱动分子马达。当在室温下固定在吸附在熔融二氧化硅表面的聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）基质中时，在355 nm处的吸收会导致NTEF的二苯并富勒烯转子部分的角分布发生可逆的空间重新定向。当通过线性偏振“驱动”光照射基质时，通过偏振法向入射腔衰荡光谱（NICRDS）探测光取向动力学。355 nm的偏振驱动辐射会在分子跃迁偶极子的角度分布中产生一个“孔”。改变驱动光束的偏振会重新填充孔，从而创建一个新孔。重定向= 0.014）。光重新定向过程似乎是由NTEF的环外二苯并富烯双键的光异构化驱动的。
• Synthesis and Photoisomerization of Substituted Dibenzofulvene Molecular Rotors
  作者：Stephanie C. Everhart、Udaya K. Jayasundara、HyunJong Kim、Rolando Procúpez‐Schtirbu、Wayne A. Stanbery、Clay H. Mishler、Brian J. Frost、Joseph I. Cline、Thomas W. Bell

  DOI：10.1002/chem.201600854

  日期：2016.8

  The synthesis, spectral and structural characterization, and photoisomerization of a family of 2‐substituted dibenzofulvene molecular actuators based on (2,2,2‐triphenylethylidene)fluorene (TEF) are reported. The 2‐substituted species investigated are nitro (NTEF), cyano (CTEF), and iodo (ITEF). X‐ray structures of these three compounds and three intermediates were determined to assign alkene configuration

  报告了基于（2,2,2-三苯乙叉基）芴（TEF）的2-取代二苯并富勒烯分子致动器家族的合成，光谱和结构表征以及光异构化。研究的2个取代物种是硝基（NTEF），氰基（CTEF）和碘（ITEF）。确定了这三种化合物和三种中间体的X射线结构以指定烯烃构型，并研究了2个取代基对空间齿轮的影响。Z ‐ 9与三苯甲基阴离子的加成消除反应形成Z ‐ 10继续完全保留配置。在室温下，在266-355 nm的照射波长下，在乙腈/二恶烷溶液中测量光致异构化的速率。光致异构化的量子产率（φ）用由该占在CTEF和ITEF的情况下，一定程度的光分解的数学模型来计算。量子产率随取代基而变化很大，对于NTEF，最大值为φ = 0.26，对于CTEF，最大值为0.39，对于ITEF，最大值为0.50。NTEF具有光化学稳定性，在近紫外光下具有很高的量子产率，可用于光异构化，因此，它是光分子器件的特别有希望的驱动转子部分。