1-(naphthalen-1-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine | 5798-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: bis((naphthalen-1-yl)methyl)-amine；di-[(1-naphthalenyl)methyl]amine；bis(naphthalen-1-ylmethyl)amine；N,N-di(1-naphthylmethyl)amine；bis(1-naphthylmethyl)amine；bis-[1]naphthylmethyl-amine；1-naphthalen-1-yl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine
• CAS: 5798-49-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: GKMOEOCCICICGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62°
• 沸点：
  230-235 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine 在 盐酸 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.91 g的产率得到bis(1-naphthylmethyl)ammonium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  组成异构和变化对分子识别过程的影响。

  摘要：

  三个组成异构的双（萘基甲基）铵离子，其中两个萘基均被取代：1）都在其1-位，2）一个在其1-位，另一个在其2-位，和3）都在其1-位已对溶液中的2位位置进行了单独研究，研究了它们与3种不同的[24] crown-8衍生物自发自组装的倾向，即吡啶并[24] crown-8（P24C8），dipyrido [24] crown-8 （DP24C8）和二苯并[24]冠-8（DB24C8）依次形成[2]假轮烷。1：1配合物的强度取决于仲二烷基铵离子的组成以及冠醚主体的性质。通常，就客体阳离子而言，如稳定性常数测量所示，1/1/2和2/2异构体比1/2异构体形成更强的络合物，就冠醚而言，更灵活的P24C8是比DP24C8或DB24C8更高效的主机。在一种溶液中，[2]假轮烷的形成速度很快（即不超过几分钟），只有一种情况例外，即冠醚主体为DB24C8，客体阳离子为1 / 1-异构体，在室温下可能需要一

  DOI：

  10.1002/chem.200400221
• 作为产物：
  描述：

  propen-1-yl-di-[(1-naphthalenyl)methyl]amine 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  RADIOACTIVE FLUORINE LABELING PRECURSOR COMPOUND AND METHOD FOR MANUFACTURING RADIOACTIVE FLUORINE LABELED COMPOUND USING THE SAME

  摘要：

  提供了一个标签前体化合物，表示为以下一般式（2）： 其中R1代表炔基，炔氧基，叠氮基，叠氮烷基，芳基叠氮基，单环或缩合多环芳基或含氮杂环；R2和R3分别独立地代表烷基或羟基烷基，其中羟基可能被保护基保护，n为1或2的整数；R6代表烷基或—CONR11R12，其中R11和R12分别独立地代表烷基或单环或缩合多环芳基；而R4、R5、R7和R8分别独立地代表氢原子、烷基或烷氧基。

  公开号：

  US20170066748A1

文献信息

• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090030216A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as iminium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。
• Bifunctional Squaramide Organocatalysts for the Asymmetric Addition of Formaldehyde <i>tert-</i> Butylhydrazone to Simple Aldehydes
  作者：Esteban Matador、María de Gracia Retamosa、David Monge、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/chem.201801052

  日期：2018.5.7

  The nucleophilic addition of formaldehyde tert‐butylhydrazone to simple aldehydes (a formal hetero‐carbonyl–ene reaction) can be performed with good reactivity and excellent enantioselectivity by virtue of the dual hydrogen‐bonding activation exerted by amide–squaramide organocatalysts. The resulting hydroxydiazenes (azo alcohols) were isolated in high yields as enantiomerically enriched azoxy compounds

  通过酰胺-方酰胺有机催化剂的双重氢键活化，可以将甲醛叔丁基亲核加成到简单的醛中（正式的杂羰基-烯反应），并具有良好的反应性和出色的对映选择性。经过区域选择性的偶氮-乙氧基转化后，生成的羟基重氮化合物（偶氮醇）以对映异构体形式富集的偶氮化合物高收率分离。随后的衍生化提供了相关的氨基醇，恶唑烷酮及其衍生物的入口。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Aza-Peptide Michael Acceptors as Selective and Potent Inhibitors of Caspases-2, -3, -6, -7, -8, -9, and -10
  作者：Özlem Doǧan Ekici、Zhao Zhao Li、Amy J. Campbell、Karen Ellis James、Juliana L. Asgian、Jowita Mikolajczyk、Guy S. Salvesen、Rajkumar Ganesan、Stjepan Jelakovic、Markus G. Grütter、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm0601405

  日期：2006.9.1

  novel class of inhibitors that are potent and specific for caspases-2, -3, -6, -7, -8, -9, and -10. The second-order rate constants are in the order of 10(6) M(-1) s(-1). The aza-peptide Michael acceptor inhibitor 18t (Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH=CH-CON(CH(2)-1-Naphth)(2) is the most potent compound and it inhibits caspase-3 with a k(2) value of 5620000 M(-1) s(-1). The inhibitor 18t is 13700, 190

  氮杂肽迈克尔受体是一类新颖的抑制剂，对caspases-2，-3，-6，-7，-8，-9和-10具有特异性。二阶速率常数约为10（6）M（-1）s（-1）。氮杂肽迈克尔受体抑制剂18t（Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH = CH-CON（CH（2）-1-Naphth）（2）是最有效的化合物，它抑制caspase-3 ak（2）值为5620000 M（-1）s（-1）。抑制剂18t对caspase-3的选择性比caspases-2，-6高13700、190、6.4、594、37500和173倍（分别为-7，-8，-9和-10），以caspase特异性序列设计的氮杂肽Michael受体具有选择性，并且与氏族CA半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和钙蛋白酶）没有任何交叉反应性。
• Pd/TiO₂-Photocatalyzed Self-Condensation of Primary Amines To Afford Secondary Amines at Ambient Temperature
  作者：Lyu-Ming Wang、Kensuke Kobayashi、Mitsuhiro Arisawa、Susumu Saito、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03271

  日期：2019.1.18

  Symmetric secondary amines were synthesized by the self-condensation of primary amines over a palladium-loaded titanium dioxide (Pd/TiO2) photocatalyst. The reactions afforded a series of secondary amines in moderate to excellent isolated yields at ambient temperature (30 °C, in cyclopentyl methyl ether). Applicability for one-pot pharmaceutical synthesis was demonstrated by a photocatalytic reaction

  对称的仲胺是通过伯胺在负载钯的二氧化钛（Pd / TiO 2）光催化剂上的自缩合反应合成的。反应在环境温度（30°C，在环戊基甲基醚中）下以中等至优异的分离产率提供了一系列仲胺。一锅药物合成的适用性通过胺的自缩合，然后用醇对所得仲胺进行N-烷基化的光催化反应顺序来证明。