4-amino-6-bromo-7-(3-methylbenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle | 172043-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-7-(3-methylbenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle
• 英文别名: 4-Amino-6-bromo-7-[(3-methylphenyl)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 172043-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₅
• 分子量: 342.198
• InChiKey: DMHKLLYYDNLELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-bromo-7-(3-methylbenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle 在 氨 作用下， 反应 16.0h， 以28%的产率得到4,6-Diamino-7-(3-methyl-benzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成霉素，桑格霉素和硫霉素的非核苷类似物：某些4-和4,6-取代基对吡咯并[2,3-d]嘧啶的抗病毒活性的影响。

  摘要：

  一些4-取代的7-（乙氧基甲基）-和7-[（2-甲氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-腈和-5-硫代羧酰胺衍生物以及几种7-取代的4，制备了与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的6-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺类似物，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹的活性。 1型病毒（HSV-1）。从生物学上讲，细胞培养不能很好地耐受4位修饰，并且几乎在所有情况下均未观察到针对HCMV或HSV-1的活性。此外，没有一种化合物能在体外抑制L1210鼠白血病细胞的生长。与4-取代的化合物形成鲜明对比的是，所有4,6-二氨基5-腈和5-硫代酰胺类似物均具有抗HCMV的活性，而5-羧酰胺是无活性的。相应的4-氨基6-甲基氨基和6-二甲基氨基5-腈类似物对HCMV无活性，从而证明C-4和C-6处的氨基均可能是抗病毒活性

  DOI：

  10.1021/jm950835y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-amino-6-bromo-7-(3-methylbenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle
  参考文献：
  名称：

  丰卡霉素，桑格霉素和++硫代桑格霉素的非核苷类似物的合成：各种7-取代基对抗病毒活性的影响。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺衍生物，并测试了它们对人的活性。巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）。用原甲酸三乙酯处理2-氨基-5-溴-3,4-二氰基吡咯（1），然后通过钠盐法用各种烷基化剂烷基化，得到相应的1-取代的吡咯2a-k。用甲醇氨实现环环化，得到7-取代的4-氨基-6-溴吡咯并++-[2，3-d]嘧啶-5-腈衍生物3a-k。通过催化氢化使3a-k脱溴，得到相应的7-取代的4-氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈类似物4a-j，1。在锌和乙酸中选择性还原4-氨基-6-溴-7-烯丙基吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-碳原子（3k），得到4-氨基-7-烯丙基吡咯并[2， 3-d]嘧啶-5-腈（4k）。涉及4的5-氰基的常规官能团转化提供了5-羧

  DOI：

  10.1021/jm950444j

文献信息

• US6342501B1
  申请人：——

  公开号：US6342501B1

  公开（公告）日：2002-01-29