1-bicyclo<2.2.2>octanecarbonitrile | 25938-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-bicyclo<2.2.2>octanecarbonitrile
• 英文别名: 1-cyanobicyclo<2.2.2>octane；1-Cyano-bicyclo<2.2.2>octan；Bicyclo[2.2.2]octane-1-carbonitrile
• CAS: 25938-93-6
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: ISPHHZHLSLZHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bicyclo<2.2.2>octanecarbonitrile 、 甲基锂 生成 1-Acetylbicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  合成并合成BECKMANN-Umlagerung von 1-Acetyl-bicyclo [2.2.2] octan-oxim。双环[2.2.2] octan-Reihe，8岁。

  摘要：

  描述了1-乙酰基-双环[2.2.2]辛烷肟的合成。该化合物的对甲苯磺酸酯在BECKMANN重排后提供1-乙酰氨基-双环[2.2.2]辛烷（7），因此具有抗-R / OTs构型6 .1-乙酰氨基-双环[2.2.2]也通过1-氨基甲酰基-双环[2.2.2]辛烷（3）的HOFMANN反应获得]辛烷（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470223
• 作为产物：
  描述：

  1-Carbamoyl-bicyclo<2.2.2>octan 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 生成 1-bicyclo<2.2.2>octanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成并合成BECKMANN-Umlagerung von 1-Acetyl-bicyclo [2.2.2] octan-oxim。双环[2.2.2] octan-Reihe，8岁。

  摘要：

  描述了1-乙酰基-双环[2.2.2]辛烷肟的合成。该化合物的对甲苯磺酸酯在BECKMANN重排后提供1-乙酰氨基-双环[2.2.2]辛烷（7），因此具有抗-R / OTs构型6 .1-乙酰氨基-双环[2.2.2]也通过1-氨基甲酰基-双环[2.2.2]辛烷（3）的HOFMANN反应获得]辛烷（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470223

文献信息

• The isonitrile-nitrile rearrangement. A reaction without a structure-reactivity relationship
  作者：Michael Meier、Barbara Mueller、Christoph Ruechardt

  DOI：10.1021/jo00380a028

  日期：1987.2
• Meier, Michael; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1 - 4
  作者：Meier, Michael、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und BECKMANN-Umlagerung von 1-Acetyl-bicyclo [2.2.2] octan-oxim. Bicyclo [2.2.2] octan-Reihe, 8. Mitteilung
  作者：H. J. Fischer、C. A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19640470223

  日期：——

  The synthesis of 1 -acetyl-bicyclo[2.2.2]octane oxime is described. The p-toluene-sulfonic ester of this compound affords l-acetamido-bicyclo[2.2.2]octane (7) upon BECKMANN rearrangement, and therefore possesses the anti-R/OTs configuration 6.1 -Acetamido-bicyclo[2.2.2]octane (7) is also obtained by the HOFMANN reaction of l-carbamoyl-bicyclo[2.2.2]octane (3).

  描述了1-乙酰基-双环[2.2.2]辛烷肟的合成。该化合物的对甲苯磺酸酯在BECKMANN重排后提供1-乙酰氨基-双环[2.2.2]辛烷（7），因此具有抗-R / OTs构型6 .1-乙酰氨基-双环[2.2.2]也通过1-氨基甲酰基-双环[2.2.2]辛烷（3）的HOFMANN反应获得]辛烷（7）。

表征谱图