(±)-pratensilin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-pratensilin A
• 英文别名: (+/-)-pratensilin；Elmenol H；5-hydroxy-7'-methoxy-10-methylspiro[2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene-3,3'-2H-isoindole]-1'-one
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: GPENGJFTMNVPAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-pratensilin A 在 (R,R) WHELK-01 column, 4.6×250 mm, 10 μm, 100 A 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-pratensilin A 、 (-)-pratensilin A
  参考文献：
  名称：

  分离，结构阐明和外消旋的（+）-和（-）-Pratensilins A‒C，前所未有的螺旋螺吲哚满酮-萘呋喃生物碱从海洋链霉菌sp。

  摘要：

  从海洋链霉菌属物种中分离出三对具有前所未有的螺吲哚啉酮-萘呋喃骨架的新对映体生物碱。纯对映异构体在对映异构化过程中有显着差异。结合化学衍生化进行了DFT计算，以证实通过酮-烯醇型互变异构的外消旋过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc04983h

文献信息

• Isolation, structure elucidation and racemization of (+)- and (−)-pratensilins A–C: unprecedented spiro indolinone-naphthofuran alkaloids from a marine Streptomyces sp.
  作者：Shumin Zhang、Qin Yang、Lin Guo、Ying Zhang、Lingling Feng、Ling Zhou、Shengxiang Yang、Qingshou Yao、Gennaro Pescitelli、Zeping Xie

  DOI：10.1039/c7cc04983h

  日期：——

  Three pairs of new enantiomeric alkaloids with an unprecedented spiro indolinone-naphthofuran skeleton were isolated from a marine Streptomyces sp. The pure enantiomers had a marked difference in the enantiomerization processes. DFT calculations in combination with chemical derivatization were performed to corroborate the racemization process via a keto–enol-type tautomerism.

  从海洋链霉菌属物种中分离出三对具有前所未有的螺吲哚啉酮-萘呋喃骨架的新对映体生物碱。纯对映异构体在对映异构化过程中有显着差异。结合化学衍生化进行了DFT计算，以证实通过酮-烯醇型互变异构的外消旋过程。