eleutherolic acid | 491-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: eleutherolic acid
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 4-hydroxy-5-methoxy-；4-hydroxy-5-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 491-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: GSWMCOGLHDMELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eleutherolic acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 4,5-dihydroxy-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  关于大黄酚的组成。（来自伊柳西丁鳞茎（密苏里州）Urb。I的成分）

  摘要：

  从红葱属bulbosa（块茎磨。）URB。分离出了一种新的植物物质，色氨酸。由于降解反应，其中最重要的是将天然物质碱裂解为亮氨酸（4-氧基-5-甲氧基-2-萘甲酸，IV）和乙醛，亮氨酸的结构式为I。自然界中发现的萘衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330325
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 eleutherolic acid
  参考文献：
  名称：

  关于大黄酚的组成。（来自伊柳西丁鳞茎（密苏里州）Urb。I的成分）

  摘要：

  从红葱属bulbosa（块茎磨。）URB。分离出了一种新的植物物质，色氨酸。由于降解反应，其中最重要的是将天然物质碱裂解为亮氨酸（4-氧基-5-甲氧基-2-萘甲酸，IV）和乙醛，亮氨酸的结构式为I。自然界中发现的萘衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330325

文献信息

• Die Struktur von ?- und ?-Sorigenin
  作者：R. G. Haber、Z. Nikuni、H. Schmid、K. Yagi

  DOI：10.1002/hlca.19560390624

  日期：——

  Auf Grund von neuen Beobachtungen und synthetischen Experimenten wurden für α- und β-Sorigenin aus Rhamnus japonica die modifizierten Strukturformeln I11 und XIIT aufgestellt.

  在新的观察和综合实验的基础上，建立了鼠李的α-和β-sorigenin的修饰结构式I11和XIIT。
• Die Synthese von (±)-Eleutherol. Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa (<i>Mill.</i>)<i>Urb.</i>VII
  作者：R. G. Haber、A. Ebnöther、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19560390611

  日期：——

  Ausgehend von 4-Aminonaphtostyril wurde über verschiedene Zwischenstufen die Eleutherolsäure (4-Hydroxy-5-methoxy-naphtoesäure-(2)) synthetisiert, welche sich durch saure Kondensation rnit Acetaldehyd in racem. Eleutherol überfuhren liess. Das synthetische Produkt zeigt dieselben UV.- und IR.-Spektren wie das rechtsdrehende Eleutherol aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb.

  Ausgehend von 4-Aminonaphtostyril wurdeüberverschiedene Zwischenstufen dieEleutherolsäure（4-Hydroxy-5-methoxy-naphtoesäure-（2））synthetisiert，必须在外消旋体中缩合乙醛。Eleutherolüberfuhren说谎。合成紫外线产品-红外和红外-色氨酸Eustherther aus den Knollen von Eleutherine bulbosa（Mill。）Urb。
• Asymmetric Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation by a Versatile Chiral‐Amide‐Directing Strategy
  作者：Wenkun Chen、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202316741

  日期：2024.2.5

  A versatile chiral amide directing group has been studied in the context of the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric C−H activation. Six transformations have been achieved, affording a series of valuable chiral products. With this tool, concise syntheses of many natural products and biologically active compounds (e.g., Montroumarin, Cyclosporone E, Cyclosporone Q, Concentricolide, Chuangxinol, and Eleutherol)

  在钌 (II) 催化的不对称 C−H 活化的背景下研究了一种多功能手性酰胺导向基团。已实现六次转化，提供了一系列有价值的手性产物。利用该工具，完成了许多天然产物和生物活性化合物（例如 Montroumarin、Cyclosporone E、Cyclosporone Q、Concentricolide、Chuangxinol 和 Eleutherol）的简明合成。
• Gabbutt, Christopher D.; Hepworth, John D.; Heron, B. Mark, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 3, p. 567 - 582
  作者：Gabbutt, Christopher D.、Hepworth, John D.、Heron, B. Mark、Thomas, David A.、Kilner, Colin、Partington, Steven M.

  DOI：——

  日期：——
• Über die Konstitution des Eleutherols. (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa<i>(Mill.) Urb.</i>I)
  作者：H. Schmid、Th. M. Meijer、A. Ebnöther

  DOI：10.1002/hlca.19500330325

  日期：——

  Aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. wurde ein neuer Pflanzenstoff, das Eleutherol, isoliert. Auf Grund von Abbaureaktionen, deren wichtigste die Alkalispaltung des Naturstoffes in Eleutherolsäure (4-Oxy-5-methoxy-2-naphtoesäure, IV) und Acetaldehyd darstellte, folgt für Eleutherol die Konstitution I. Eleutherol stellt den ersten in der Natur angetroffenen Naphtalidabkömmling dar.

  从红葱属bulbosa（块茎磨。）URB。分离出了一种新的植物物质，色氨酸。由于降解反应，其中最重要的是将天然物质碱裂解为亮氨酸（4-氧基-5-甲氧基-2-萘甲酸，IV）和乙醛，亮氨酸的结构式为I。自然界中发现的萘衍生物。