5-{[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)amino]methylene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 205448-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-{[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)amino]methylene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-((3-hydroxy-4-methoxyanilino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(3-hydroxy-4-methoxyanilino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 205448-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: XVYWFZUUIOJMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)amino]methylene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 4-(3-氯丙基)吗啉盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到5-((3-(3-morpholinopropoxy)-4-methoxyanilino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives inhibiting the effect of growth factors such as VEGF

  摘要：

  公式(I)的化合物： 其中：R2代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；n是0到5之间的整数；Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；G1代表苯基或一个5-10员的杂芳环状或双环状基团；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立代表碳或氮；R1代表氟或氢；m是1到3之间的整数；R3代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，—NR4R5（其中R4和R5各自可以是氢或C1-3烷基），或一个R6—X1—基团，其中X1代表—CH2—或一个杂原子连接基团，R6是一个烷基、烯基或炔基链，该链可选地被例如羟基、氨基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基烷基或一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环取代，该烷基、烯基或炔基链可能含有一个杂原子连接基团，或者R6是一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环，以及它们的盐，用于制造一种药物，用于在温血动物如人类中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果，制备这类衍生物的过程，包含公式I的化合物或其药物可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及公式I的化合物。公式I的化合物及其药物可接受的盐抑制VEGF的效果，这一特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。

  公开号：

  US06809097B1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-甲氧基-5-氨基苯酚 、 原甲酸三甲酯 以82%的产率得到5-{[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)amino]methylene}-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives inhibiting the effect of growth factors such as VEGF

  摘要：

  公式(I)的化合物： 其中：R2代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；n是0到5之间的整数；Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；G1代表苯基或一个5-10员的杂芳环状或双环状基团；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立代表碳或氮；R1代表氟或氢；m是1到3之间的整数；R3代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，—NR4R5（其中R4和R5各自可以是氢或C1-3烷基），或一个R6—X1—基团，其中X1代表—CH2—或一个杂原子连接基团，R6是一个烷基、烯基或炔基链，该链可选地被例如羟基、氨基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基烷基或一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环取代，该烷基、烯基或炔基链可能含有一个杂原子连接基团，或者R6是一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环，以及它们的盐，用于制造一种药物，用于在温血动物如人类中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果，制备这类衍生物的过程，包含公式I的化合物或其药物可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及公式I的化合物。公式I的化合物及其药物可接受的盐抑制VEGF的效果，这一特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。

  公开号：

  US06809097B1

文献信息

• 喹啉衍生物
  申请人：小野药品工业株式会社

  公开号：CN105408312B

  公开（公告）日：2018-09-25

  通式(I)表示的化合物，其通过引入特征性双环结构而具有强Axl抑制活性，其中饱和碳环与吡啶酮环稠合，并可为Axl相关疾病的治疗剂，所述Axl相关疾病例如，癌症，例如急性髓性白血病、黑素瘤、乳腺癌、胰腺癌和神经胶质瘤、肾病、免疫系统疾病和循环系统疾病。
• QUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160168121A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A compound represented by general formula (I) has a strong Axl inhibitory activity by introducing a distinctive bicyclic structure in which a saturated carbon ring is fused to a pyridone ring, and can be a therapeutic agent for Axl-related diseases, for example, cancer such as acute myeloid leukemia, melanoma, breast cancer, pancreatic cancer, and glioma, kidney diseases, immune system diseases, and circulatory system diseases.

  通式（I）所代表的化合物通过引入一种独特的双环结构，在其中饱和碳环与吡啶酮环融合，具有强烈的Axl抑制活性，并可作为Axl相关疾病的治疗剂，例如急性髓性白血病、黑色素瘤、乳腺癌、胰腺癌和胶质瘤、肾脏疾病、免疫系统疾病和循环系统疾病的治疗剂。
• Quinoline derivative
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10208022B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A compound represented by general formula (I) has a strong Axl inhibitory activity by introducing a distinctive bicyclic structure in which a saturated carbon ring is fused to a pyridone ring, and can be a therapeutic agent for Axl-related diseases, for example, cancer such as acute myeloid leukemia, melanoma, breast cancer, pancreatic cancer, and glioma, kidney diseases, immune system diseases, and circulatory system diseases

  通式(I)代表的化合物通过引入饱和碳环与吡啶酮环融合的独特双环结构，具有很强的 Axl 抑制活性，可作为 Axl 相关疾病的治疗剂，例如急性髓性白血病、黑色素瘤、乳腺癌、胰腺癌和胶质瘤等癌症、肾脏疾病、免疫系统疾病和循环系统疾病的治疗剂。
• QINOLINE DERIVATIVES INHIBITING THE EFFECT OF GROWTH FACTORS SUCH AS VEGF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0929526B1

  公开（公告）日：2005-07-27
• US6809097B1
  申请人：——

  公开号：US6809097B1

  公开（公告）日：2004-10-26