3-methyl-1H-inden-1-ol | 23417-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-methyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 1H-Inden-1-ol, 3-methyl-
• CAS: 23417-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: GSQPELZRDBGGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1H-inden-1-ol 在 吡啶 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,5-Dinitro-benzoic acid (1aR,6S,6aS)-1a-methyl-1,1a,6,6a-tetrahydro-cyclopropa[a]inden-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylcarbinyl cation chemistry and antihomoaromaticity in the cycloprop[2,3]inden-1-yl cation system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00428a037
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-茚满二酮 生成 3-methyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brown,R.F.C.; Butcher,M., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1457 - 1469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular carbonyl-ene reactions in the synthesis of peri-oxygenated hydroaromatics
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.033

  日期：2016.4

  Suzuki coupling of 2-formylphenylboronic acids, are shown to provide cycloalkylidene ene products under acidic conditions. Susceptibility of the products to aromatization is manoeuvred by varying the reaction conditions and catalysts including binol-derived Brønsted acid catalysts. A peri-effect is identified as a controlling factor for the aromatizations. Several oxidative transformations of an ene product

  通过2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联合成的2-甲基烯丙基芳族醛显示在酸性条件下提供环亚烷基烯产物。通过改变反应条件和催化剂，包括由二元醇衍生的布朗斯台德酸催化剂，可以控制产品对芳构化的敏感性。一围-效应被确定为芳构化控制因素。烯产物的几种氧化转化作为氢化芳族聚酮化合物天然产物的模型研究而进行。
• Asymmetric Induction in Hydroacylation by Cooperative Iminium Ion–Transition-Metal Catalysis
  作者：Ettore J. Rastelli、Ngoc T. Truong、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02825

  日期：2016.11.4

  has been achieved through the merger of iminium ion catalysis and transition-metal catalysis such that asymmetric induction derives from a readily accessible, inexpensive chiral nonracemic secondary amine catalyst rather than a chiral nonracemic phosphine as is typical of conventional asymmetric hydroacylation methods.

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Heck Cyclization and Its Application toward a Synthesis of (±)-β-Cuparenone Derivatives Supported by Computational Studies
  作者：Anakuthil Anoop、Jayanta Ray、Devalina Ray、Yasmin Nasima、Mal Sajal、Priyanka Ray、Sharmistha Urinda

  DOI：10.1055/s-0032-1316884

  日期：——

  oxidative cyclization of substituted homoallylic alcohols to form cyclic keto compounds under palladium-catalyzed conditions is described. The reaction has practical applications in the synthesis of sesquiterpenes. The mechanism of cyclization, the key step in the tandem reaction­, was analyzed by using density functional theory calculations. A novel and efficient intramolecular oxidative cyclization of substituted

  摘要 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。
• Braese, Stefan; Ruemper, Joerg; Voigt, Katharia, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 4, p. 671 - 678
  作者：Braese, Stefan、Ruemper, Joerg、Voigt, Katharia、Albecq, Stephane、Thurau, Gert、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effect behavior in the antiaromatic inden-1-yl cation system
  作者：Edwin C. Friedrich、Teresa M. Tam

  DOI：10.1021/jo00341a027

  日期：1982.1