5-hydroxy-7-methyl-4-phenylcoumarin | 52604-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methyl-4-phenylcoumarin
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methyl-4-phenylchromen-2-one；4-Phenyl-5-hydroxy-7-methyl-cumarin；5-hydroxy-7-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 52604-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD01540097
• 分子量: 252.269
• InChiKey: HBTOFWXJINDTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methyl-4-phenylcoumarin 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,4-trimethyl-9-phenyl-7H-furo[2,3-f]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  5-Phenyl-7H-furo[2,3-g]chromen-7-ones and 9-phenyl-7H-[2,3-f]chromen-7-ones, new analogs of psoralen and allopsoralen, are synthesized from 7-hydroxy- and 5-hydrozy-4-phenylcoumarins.

  DOI：

  10.1023/a:1002883305908
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到5-hydroxy-7-methyl-4-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  CuX₂ (X = Cl, Br) as Catalysts for Pechmann Reaction: Synthesis of 4-substituted Coumarins

  摘要：

  发现 CuX2（X=Cl，Br）是在无溶剂条件下进行苯酚和 β 酮酯的 Pechmann 缩合反应生成 4-取代香豆素的高效催化剂（10 摩尔%）。通过这种新方法获得的香豆素衍生物的产率等于或高于使用传统方法的产率，而且反应时间缩短至几分钟。

  DOI：

  10.3184/030823409x447745

文献信息

• An environmentally friendly, chemoselective, and efficient protocol for the preparation of coumarin derivatives by Pechman condensation reaction using new and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst polystyrene-supported GaCl3
  作者：Ali Rahmatpour、Sara Mohammadian

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.006

  日期：2013.3

  Résumé An environmentally benign Pechman protocol for the one-pot synthesis of 4-substituted coumarins through the condensation reactions of phenol substrates with β-ketoesters using polystyrene-supported GaCl3 (PS–GaCl3) as a highly active and reusable solid Lewis acid catalyst under mild and heterogeneous conditions in good to excellent yields is described. This new protocol is easy, simple, cost-effective, chemoselective, and in addition has the advantages of easy availability, stability, reusability and eco-friendly character of the catalyst, high to excellent yields, simple experimental and work-up procedure.

  摘要 描述了一种环境友好的Pechman法，通过苯酚底物与β-酮酯的缩合反应，利用聚苯乙烯支持的氯化镓（PS–GaCl3）作为高效且可重复使用的固体路易斯酸催化剂，在温和和异相条件下进行4-取代香豆素的一锅合成，反应产率良好至优异。该新方法简单易行、经济实惠、选择性强，并且具有催化剂易获得、稳定性好、可重复使用和环保特性，反应产率高至优异，实验和后处理过程简单。
• Synthesis of the Coumarins via Pechmann Method in the Presence of Environmentally Friendly Y(NO₃)₃×6H₂O
  作者：Bahador Karami、Mahtab Kiani

  DOI：10.1002/jccs.201200610

  日期：2014.2

  Several substituted coumarins can be prepared in high yield and purity by direct reaction of β‐keto esters and phenol derivatives in the presence of a catalytic amount Y(NO3)3×6H2O as Lewis acid and at ambient temperature under solvent‐free conditions.

  通过在催化量的Y（NO 3）3 ×6H 2 O（路易斯酸）存在下，在室温和无溶剂条件下，通过β-酮酸酯和苯酚衍生物的直接反应，可以高收率和高纯度地制备几种取代的香豆素。条件。
• Nanosilica molybdic acid: synthesis, characterization and application as a green and reusable catalyst for the Pechmann condensation
  作者：Mahtab Kiani、Bahador Karami

  DOI：10.1007/s13738-016-1016-6

  日期：2017.3

  AbstractNanosilica molybdic acid (SMA NPs) was founded as an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of coumarin derivatives in excellent yields with good purity. Nano-SMA as a new solid acid was characterized by X-ray fluorescence, X-ray diffraction, energy-dispersive X-ray analyzer, transmission electron microscopy and Fourier transform infrared spectroscopy. Coumarin derivatives

  摘要纳米二氧化硅钼酸（SMA NPs）是一种高效，可回收的纳米催化剂，用于以良好的收率和良好的纯度合成香豆素衍生物。纳米SMA是一种新型的固体酸，其特征在于X射线荧光，X射线衍射，能量色散X射线分析仪，透射电子显微镜和傅立叶变换红外光谱。香豆素衍生物是通过在无溶剂条件下于80°C下苯酚和β-酮酸酯的Pechmann缩合反应获得的。本方法的主要优点是高产率，较短的反应时间和绿色化学方法，后处理简单且催化剂便宜且可重复使用。 图形概要
• Microwave-promoted automated synthesis of a coumarin library
  作者：M. Katkevičs、A. Kontijevskis、I. Mutule、E. Sūna

  DOI：10.1007/s10593-007-0025-x

  日期：2007.2
• ——
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、S. V. Shilin、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1002835422747

  日期：——

  Aminomethylation of 5-hydroxy- and 7-hydroxy-4-phenylcoumarins by substituted 1, 1-dianzinomethanes is studied Mannich condensation of amino acids and their esters with 7-hydroxy-4-phenylcoumarin gives a series of 8-aminoacylmethylcoumarins and 4-phenyl-9, 10-dihydro-2H, 8H-chromeno[8, 7-e][1, 3]oxazin-2-ones.