5,5-二甲-1,3-二恶烷-2-酮 | 3592-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 5,5-二甲-1,3-二恶烷-2-酮
• 中文别名: 5,5-二甲-1,3-二噁烷-2-酮；5,5-二甲基1,3-二烷-2-酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3-dioxan；2,2-dimethyl trimethylene carbonate
• CAS: 3592-12-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD00014650
• 分子量: 130.144
• InChiKey: JRFXQKZEGILCCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-114℃
• 沸点：
  180.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1066 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲-1,3-二恶烷-2-酮 在 potassium cyanide 、 potassium chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,3-二甲基氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Dale, Johannes; Fredriksen, Siw B., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 1, p. 82 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基氧杂环丁烷 生成 5,5-二甲-1,3-二恶烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  FUJIWARA, MASAHIRO;BADA, AKIO;MATSUDA, HARUO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1659-1663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cyclic carbonates with carbon dioxide and cesium carbonate
  作者：Michael R. Reithofer、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40790j

  日期：——

  Cyclic carbonates are important compounds for the synthesis of biocompatible polymers and linear dialkyl carbonates, as well as solvents and electrolytes. We report here the synthesis of such compounds from easily accessible starting materials with carbon dioxide as a C1 source and caesium carbonate as the base. This new methodology is able to yield 5- and 6-membered cyclic carbonates very efficiently

  循环的 碳酸盐 是合成生物相容性的重要化合物 聚合物 和直链碳酸二烷基酯，以及 溶剂和电解质。我们在这里报告了从容易获得的原料中合成此类化合物的方法，其中二氧化碳为C1来源，碳酸铯为碱。这种新方法能够产生5元和6元环碳酸盐 以绿色方式非常有效。
• Catalytic One-Pot Oxetane to Carbamate Conversions: Formal Synthesis of Drug Relevant Molecules
  作者：Wusheng Guo、Victor Laserna、Jeroen Rintjema、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201500895

  日期：2016.5.19

  Oxetanes are versatile building blocks in drug‐related synthesis to induce property‐modulating effects. Whereas related oxiranes are widely used in coupling chemistry with carbon dioxide (CO2) to afford value‐added commodity chemicals, oxetane/CO2 couplings remain extremely limited despite the recent advances in the synthesis of these four‐membered heterocycles. Here we report an effective one‐pot

  氧杂环丁烷是药物相关合成中的多功能构建基块，可诱导性能调节作用。尽管相关的氧杂环丁烷广泛用于与二氧化碳（CO 2）偶联的化学反应中，以提供增值的商品化学品，但是尽管这些四元杂环的合成取得了新进展，但氧杂环丁烷/ CO 2的偶联仍然极为有限。在这里，我们报告了一种有效的单锅三组分反应（3CR）策略，用于偶联（取代的）氧杂环丁烷，胺和CO 2可以提供具有出色的化学选择性和高收率的各种功能化氨基甲酸酯。该过程由铝基催化剂在相对温和的条件下介导，并且已开发的催化方法可用于两种药学上相关的氨基甲酸酯的正式合成，其中3CR是关键步骤。
• Manganese‐Catalyzed Hydroborations with Broad Scope
  作者：Pradip Ghosh、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202103550

  日期：2021.7.12

  synthetic manipulation and chemical valorization. The applications of catalytic hydrofunctionalization benefit from the use of liquid reducing agents and operationally facile setups. Metal-catalyzed hydroborations provide a highly prolific platform for reductive valorizations of stable C=X electrophiles. Here, we report an especially facile, broad-scope reduction of various functions including carbonyls

  容易获得的氧化物质的还原转化是合成操作和化学价值化的核心。催化加氢官能化的应用受益于液体还原剂的使用和操作简便的设置。金属催化的硼氢化反应为稳定的 C=X 亲电试剂的还原增值提供了一个高产的平台。在这里，我们报告了在非常温和的条件下，使用廉价的预催化剂 Mn(hmds) 2可以特别轻松、广泛地还原各种功能，包括羰基化合物、羧酸盐、吡啶、碳二亚胺和碳酸盐。该反应可以成功地应用于解聚。
• Metal-Free Synthesis of Cyclic and Acyclic Carbonates from CO₂and Alcohols
  作者：Yu Na Lim、Chan Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201400031

  日期：2014.3

  Diverse cyclic and acyclic carbonates such as ethylene carbonate, propylene carbonate, glycerol carbonate, and dimethyl carbonate were synthesized in moderate to good yields by the direct coupling of the corresponding alcohols with carbon dioxide in the absence of metal catalysts and inorganic bases. The direct carbonation mechanism of alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  在没有金属催化剂和无机碱的情况下，通过相应的醇与二氧化碳的直接偶联，合成了多种环状和无环碳酸酯，如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、甘油碳酸酯和碳酸二甲酯，产率中等至良好。通过 18O 标记实验和手性醇实验探讨了醇在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐和二溴甲烷存在下的直接碳酸化机制。
• Direct Cyclic Carbonate Synthesis from CO₂ and Diol over Carboxylation/Hydration Cascade Catalyst of CeO₂ with 2-Cyanopyridine
  作者：Masayoshi Honda、Masazumi Tamura、Kenji Nakao、Kimihito Suzuki、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1021/cs500301d

  日期：2014.6.6

  We first achieved direct synthesis of propylene carbonate from CO2 and 1,2-propanediol in excellent yield (>99%) using a carboxylation/hydration cascade catalyst of CeO2 with 2-cyanopyridine. The catalyst system can be applied to syntheses of various cyclic carbonates, including 6-membered ring carbonates that are difficult to synthesize in high yields (62−>99%).

  我们首先使用CeO 2和2-氰基吡啶的羧化/水合级联催化剂，以优异的收率（> 99％）从CO 2和1,2-丙二醇直接合成了碳酸亚丙酯。该催化剂体系可用于合成各种环状碳酸酯，包括难以以高收率（62-> 99％）合成的六元环碳酸酯。

表征谱图