22S,23S-Homobrassinolide | 80483-89-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22S,23S-Homobrassinolide
• 英文别名: 15-(5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl)-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 80483-89-2
• 化学式: C₂₉H₅₀O₆
• 分子量: 494.7
• InChiKey: HJIKODJJEORHMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194°C
• 沸点：
  643.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103
• 溶解度：
  DMF：5.0（最大浓度 mg/mL）；10.11（最大浓度 mM）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

油菜素甾醇（Brassinosteroids, BRs）是一种植物类固醇激素，在植物生长发育及胁迫响应等多个方面发挥着重要作用。早在20世纪70年代，植物生物学家就开始了对BR的研究。1996年的多项研究证实了BR作为内源生长调节剂的作用，并鉴定了植物质膜定位的BR受体激酶。之后的研究进一步深入探讨了BR介导的信号传导路径，从细胞表面受体到细胞核转录因子。

化学性质

油菜素甾醇为白色结晶粉末，有效成分超过95%，熔点在256～258℃之间，可溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮等多种有机溶剂，水中溶解度为5mg/L。

用途

油菜素甾醇属于高效植物生长调节剂，能够显著增加植物的营养生长和促进受精。通常在0.1～0.001mg/L的浓度下就能显示出很高的生理活性，其主要作用包括提高坐果率、促进作物生长、增加千粒重及提高作物抗寒、抗病能力并减轻药害。例如，在小麦种子浸种24小时后，以0.05～0.5mg/L的浓度处理根系和株高有明显促进作用；在小麦孕穗期进行叶面喷雾时，使用0.01～0.05mg/L浓度的效果尤为显著。对玉米进行全面喷雾处理时，使用0.01mg/L浓度可以减少玉米穗顶端籽粒的败育率，从而增产20%左右，并且在抽雄前处理效果更佳。

用途

油菜素甾醇是一种广谱性高效植物生长调节剂，对各种经济作物均有显著增产作用，能够有效调节植物各个生长环节。

生产方法

最初的油菜素甾醇是从油菜花粉中提取并精制得到的。自美国农业部Mitchell的研究小组确定其结构后，于1985年开始进行合成。具体生产步骤包括：由麦角甾醇通过甲磺酰化反应制得麦角甾醇甲磺化物，水解生成异麦角甾醇，随后进行氧化反应制备相应的烯酮，还原得到酮，开环生成二烯酮，经过羟基化处理后形成四羟基酮，最后扩环制成云苔素内酯。

文献信息

• Increased almond yields with brassinosteroid application
  申请人：Repar Corporation

  公开号：US10440954B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Methods for increasing the yield of almond trees by the application of certain plant growth regulators are disclosed. In one embodiment, a brassinosteroid is applied to a variety of the species Prunus dulcis in the growth stage two weeks after full bloom. In another embodiment, the almond trees are treated at the time of petal fall with a brassinosteroid during the formation the ovaries and nutlets. Non-brassinosteroid plant growth regulators such as Forchlorfenuron and Gibberellic acid may be applied with a brassinosteroid to further promote growth. The inventors hypothesize that changes in reproductive physiology such as increasing pollen tube growth and pollen germination rates that ultimately result in greater crop yield are promoted by applications of brassinosteroids.

  本发明公开了通过施用某些植物生长调节剂提高杏树产量的方法。 在一个实施方案中，在杏树完全开花后两周的生长阶段对其施用黄铜类固醇。在另一个实施方案中，在杏树花瓣脱落时，在子房和小坚果形成期间使用黄铜类固醇处理杏树。非黄铜类固醇植物生长调节剂，如氟磺隆（Forchlorfenuron）和赤霉素（Gibberellic acid）可与黄铜类固醇一起施用，以进一步促进生长。 本发明者假设，应用黄铜类固醇可促进生殖生理的变化，如增加花粉管的生长和花粉发芽率，最终提高作物产量。
• Increased Almond Yields with Brassinosteroid Application
  申请人：Repar Corporation

  公开号：US20180332852A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Methods for increasing the yield of almond trees by the application of certain plant growth regulators are disclosed. In one embodiment, a brassinosteroid is applied to a variety of the species Prunus dulcis in the growth stage two weeks after full bloom. In another embodiment, the almond trees are treated at the time of petal fall with a brassinosteroid during the formation the ovaries and nutlets. Non-brassinosteroid plant growth regulators such as Forchlorfenuron and Gibberellic acid may be applied with a brassinosteroid to further promote growth. The inventors hypothesize that changes in reproductive physiology such as increasing pollen tube growth and pollen germination rates that ultimately result in greater crop yield are promoted by applications of brassinosteroids.
• Increased grape yields with brassinosteroid application
  申请人：Mandava Naga Bhushan

  公开号：US20200345008A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  We disclose methods to achieve improved characteristic traits of grapes such as decreased maturation time, increased fruit firmness, soluble solid content, as well as other quality parameters such as increased fruit set by foliar application of the plant growth regulator homobrassinolide.