sceliphrolactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: sceliphrolactam
• 英文别名: 4,11,12,13-Tetrahydroxy-7,19,25-trimethyl-1-azacyclohexacosa-3,5,7,9,15,17,19,21,23-nonaene-2,14-dione；4,11,12,13-tetrahydroxy-7,19,25-trimethyl-1-azacyclohexacosa-3,5,7,9,15,17,19,21,23-nonaene-2,14-dione
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₆
• 分子量: 481.589
• InChiKey: HRAPIHJIKATMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sceliphrolactam 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 niizalactam C
  参考文献：
  名称：

  三部分内酰胺的结构修正和生物合成途径。

  摘要：

  三部分内酰胺 (1) 是一种天然大环内酰胺，最初据报道具有独特的 [18,8,4]-三环骨架。然而，自从 2015 年提出具有 [18,6,6]-三环骨架的硝唑内酰胺 C (2) 作为替代结构以来，这种结构的有效性一直受到质疑。数据和 13C-13C COZY NMR 实验确定了直接的 13C-13C 偶联，从而导致三部分内酰胺的结构明确修订为硝基内酰胺 C (2)。此外，对产三内酰胺菌株的全基因组测序分析以及随后的生物信息学和诱变分析确定了其生物合成途径，

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00819

文献信息

• Structure Revision and the Biosynthetic Pathway of Tripartilactam
  作者：Sunghoon Hwang、Eunji Kim、Jeeyeon Lee、Jongheon Shin、Yeo Joon Yoon、Dong-Chan Oh

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00819

  日期：2020.3.27

  However, the validity of this structure has been contested since niizalactam C (2), bearing a [18,6,6]-tricyclic skeleton, was proposed as an alternative structure in 2015. In the present study, a comprehensive reinvestigation of NMR spectroscopic data and a 13C-13C COSY NMR experiment identified direct 13C-13C coupling, thus leading to the unequivocal revision of the structure of tripartilactam as niizalactam

  三部分内酰胺 (1) 是一种天然大环内酰胺，最初据报道具有独特的 [18,8,4]-三环骨架。然而，自从 2015 年提出具有 [18,6,6]-三环骨架的硝唑内酰胺 C (2) 作为替代结构以来，这种结构的有效性一直受到质疑。数据和 13C-13C COZY NMR 实验确定了直接的 13C-13C 偶联，从而导致三部分内酰胺的结构明确修订为硝基内酰胺 C (2)。此外，对产三内酰胺菌株的全基因组测序分析以及随后的生物信息学和诱变分析确定了其生物合成途径，