2,2-dimethyl-6-vinylchromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-vinylchromene
• 英文别名: 6-ethenyl-2,2-dimethylchromene
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: IGPYBWWHHSNJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-vinylchromene 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-chloro-1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-（1 H）-one对烯烃进行双官能化

  摘要：

  研究了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one（1）对烯烃的双官能化。测试了各种其他亲核试剂，并证明了氧氯化，二氯化，叠氮氯化，氯硫氰化和碘酯化。当反应在水中进行时，有效地获得了氧氯化产物。在路易斯碱性助催化剂例如4-苯基吡啶N-氧化物作为添加剂存在下进行二氯化。原位反应生成的叠氮基阴离子可得到在末端位置带有氯原子的叠氮基氯化化合物，而与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的反应生成的氯硫氰化加合物的苄基位置带有氯原子。另一方面，当在添加烯烃之前用四正丁基碘化铵处理1时，仅选择性地发生碘酯化。这些温和的反应使得具有两个烯烃部分的底物能够方便地进行位点选择性双官能化。NMR实验表明，每个反应中的亲电反应物种都随所添加亲核试剂的性质而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00295

文献信息

• Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Extracts from Nettle
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100009927A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.