rac-2:3,7:8-dibenzo-6-oxo-5-oxaspiro[3.5]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-2:3,7:8-dibenzo-6-oxo-5-oxaspiro[3.5]nonane
• 英文别名: Imxkgjaxvtvmbk-uhfffaoysa-；spiro[4H-isochromene-3,7'-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: IMXKGJAXVTVMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 、 lithium diisopropylphosphide 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到rac-2:3,7:8-dibenzo-6-oxo-5-oxaspiro[3.5]nonane
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮三羰基铬配合物与二烷基磷化锂反应：制备异色满酮的新途径

  摘要：

  外消旋-（苯并环丁烯酮）三羰基铬 (rac-1) 与二异丙基磷化锂 (LDP) 或二叔丁基磷化锂之间的反应，不同于其与二异丙基氨基化锂 (LDA) 的反应，导致远端开环，形成酰基膦衍生品。2-甲基苯甲酰基二异丙基膦的三羰基铬配合物 rac-6 已在结构上表征。该反应通过相应的苄基阴离子中间体进行，该中间体显示出与酮或醛反应形成异色满酮衍生物。这表明二烷基磷化物是比酰胺更好的离去基团。对映体纯形式的 1 的可用性激发了对醛环化的非对映选择性的检查。发现中间体和苯甲醛之间的反应以完全非对映选择性发生，从而建立了一条获得对映体纯 3-苯基异色满酮的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300390

表征谱图