3,4-dihydro-3-cyano-3-(2-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one | 146439-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-cyano-3-(2-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-1-oxo-4H-isochromene-3-carbonitrile
• CAS: 146439-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: INUHYCNEDFTBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 3,4-dihydro-3-cyano-3-(2-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到3-(2-methylphenyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  酰基氰作为羰基异二烯体：在萘酚、异喹诺酮和异香豆素合成中的应用

  摘要：

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。

  DOI：

  10.1139/v96-024
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰腈 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到3,4-dihydro-3-cyano-3-(2-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基氰作为羰基异二烯体：在萘酚、异喹诺酮和异香豆素合成中的应用

  摘要：

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。

  DOI：

  10.1139/v96-024

文献信息

• Acyl cyanides as carbonyl heterodienophiles
  作者：Richard Connors、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60164-8

  日期：1992.11

  Acyl cyanides have been shown to behave as carbonyl dienophiles in reactions with electron-rich o-quinodimethanes. This represents the first observation of an acyl cyanide carbonyl group reacting in such a manner.