(±)-penicamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (±)-penicamide A
• 英文别名: 9-hydroxy-11-methoxy-6a-methyl-7,12-dihydro-6H-isoquinolino[2,3-a]quinazolin-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: IUJJCTODHWNTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-penicamide A 在 Ultimate Cellu-D column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (-)-penicamide A 、 (+)-penicamide A
  参考文献：
  名称：

  Penicamide A，一种独特的N，N'-喹诺酮类生物碱，来自海鞘衍生真菌Penicillium sp.。4829。

  摘要：

  以前未报道的N，N'-缩酮喹唑啉酮对映体[（-）-1和（+）-1]和一种新的生物遗传相关化合物（2），以及六种已知化合物2-丙酮酰氨基苯甲酰胺（3），N-（2从海鞘来源的真菌Penicillium sp。分离到β-羟基丙酰基）-2氨基苯甲酰胺（4），假单胞菌素A（5），烟酰胺（6），柑橘泛醇（7），柑橘泛酮C（8）。小麦固体基质培养基中的4829。通过光谱分析（1D和2D NMR和电子圆二色性数据）和X射线晶体学的结合阐明了它们的结构。对映体对1是天然存在的N，N′-缩酮喹唑啉酮的第一个实例，其具有独特的四环系统，该系统具有与四氢异喹啉部分稠合的4-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.3390/md17090522

文献信息

• 一对喹唑啉酮生物碱对映体及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110590769A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一对喹唑啉酮生物碱对映体及其制备方法和应用。所述海鞘共附生真菌Penicillium canescens SYSU‑MS4829于2018年7月11日保藏于广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号为GDMCC 60402，其可发酵产生结构如式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物。本发明所述海鞘共附生真菌Penicillium canescens SYSU‑MS4829自深圳大澳湾海鞘中分离得到，其可代谢产生具有抗炎活性的化合物喹唑啉酮生物碱对映体(±)‑penicamide A，其拆分后分得的光学纯化合物(+)‑penicamide A和(‑)‑penicamide A同样具有良好的抗炎效果，均能有效抑制LPS诱导的炎症细胞RAW264.7产生NO，其IC50分别为35.1μM、47.5和27.2μM；且同时所有化合物对RAW264.7细胞均无细胞毒；因此消旋体化合物(±)‑penicamide A，及光学纯化合物(+)‑penicamide A和(‑)‑penicamide A具有良好的作为抗炎药物潜力，可制备抗炎药物进行应用。