(+/-)-Reframin | 33535-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (+/-)-Reframin
• 英文别名: 15,16-Dimethoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.6.2.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13,15,17-hexaene
• CAS: 33535-62-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: JAMSSQRMJLGLRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-Reframin
  参考文献：
  名称：

  Hoshino,O. et al., Heterocycles, 1973, vol. 1, p. 223 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of isopavine alkaloids—III
  作者：S.F. Dyke、A.C. Ellis、R.G. Kinsman、A.W.C. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97289-8

  日期：1974.1

  The two isopavines (le and lf) have been synthesised, and the former has been found to correspond to the structure of the alkaloid reframoline. The two related pavines were isolated and identified as by-products. In one case some evidence was obtained for a C1→C3-benzyl migration in the isoquinoline system.

  已经合成了两种异戊二烯（le和lf），发现前者对应于生物碱remomoline的结构。分离了两个相关的番石榴，并将其鉴定为副产物。在一种情况下，获得了一些关于异喹啉系统中C 1 →C 3-苄基迁移的证据。
• The synthesis of isopavine alkaloids—I
  作者：S.F. Dyke、A.C. Ellis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98241-9

  日期：1971.1

  constitutes a variation and represents the first recorded “hydration” of a 1,2-dihydroisoquinoline to a 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The correct structure of remrefine is confirmed. Some speculations on the biosynthesis of pavine and isopavine alkaloids are also included.

  据报道，通过先前描述的途径合成了可乐定（2d）和可乐明（2e）。罂粟碱向O-甲基thalisopavine（2i）的转化构成一个变体，代表了1,2-二氢异喹啉向4-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉的首次记录“水合”。确认正确的remrefine结构。还包括对牛和异戊烷生物碱生物合成的一些推测。
• TAKAYAMA H.; NOMOTA T.; SUZUKI T.; TAKAMOTO M.; OKAMOTO T., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 11, 1545-1548
  作者：TAKAYAMA H.、 NOMOTA T.、 SUZUKI T.、 TAKAMOTO M.、 OKAMOTO T.

  DOI：——

  日期：——