(4Z)-3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione 4-oxime | 1080-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4Z)-3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione 4-oxime
• 英文别名: 4-hydroxyimino-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one；4-oximino-1-phenyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-one；1-phenyl-3-methyl-4-isonitroso pyrazolone-5；4-isonitroso-N-phenyl-3-methyl-pyrazolinone；1-Phenyl-3-methyl-4-oximino-pyrazol-5-one；5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione 4-oxime；5-Methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3,4-dion-4-oxim
• CAS: 1080-89-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00448519
• 分子量: 203.2
• InChiKey: JHTUXIJDZXONIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  347.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione 4-oxime 在 lead dioxide 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮、吡唑啉酮和 1,2,3-三唑酮的 α-氧代-亚胺氧基

  摘要：

  通过 PbO2 氧化 4-oximinoisoxazol-5(4H)-ones、4-oximinopyrazol-5(4H)-ones 和 1-phenyl-4-oximino-1,2,3-，得到一系列-oxo-iminoxyls三唑-5(4H)-one 并通过电子自旋共振光谱结合结构、能量和超精细耦合常数的 DFT 计算进行表征。亚胺氧基是 σ 自由基，相对于 C=O 基团，主要以 Z 构型存在，但在一些情况下可以观察到少量的 E 异构体。观察到自由基电子与 N1、N2、N3、C4 和 C5 环核以及亚胺氮 N6 的偶联，并且还观察到一些异构体与 3 位的 CH3 基团和邻位 H 偶联3位芳基的原子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500728
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (4Z)-3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione 4-oxime
  参考文献：
  名称：

  Azamerocarbocyanine dyes

  摘要：

  公开号：

  US02646409A1

文献信息

• Novel One-Pot Synthesis of Pyrazolo[3,4-b][1,4]oxazines
  作者：M. A. Raslan、F. M. Abd El-Latif、H. H. Otto、K. U. Sadek

  DOI：10.1002/jccs.200000130

  日期：2000.8

  A simple route for the synthesis of pyrazolo[3,4-b][1,4]oxazines by the reaction of pyrazole-4-oxime derivatives 1 with active methylene reagents has been reported.

  已经报道了通过 pyrazole-4-oxime 衍生物 1 与活性亚甲基试剂反应合成吡唑并[3,4-b][1,4] 恶嗪的简单途径。
• Synthesis and Studies of Some Nitrogen and Sulfur Compounds
  作者：H. A. Soleiman、F. M. Abd El-Latif、M. A. Khalil、I. H. Elazab

  DOI：10.1080/10426500210672

  日期：2002.4.1

  Pyrazolo-, pyrimidino-, isoxazolo-, thiozolo-, and g -lactam incorporating thienopyridazine has been synthesised by cyclocondensation addition reaction and cycloaddition reaction of hydrazine hydrate phenyl hydrazine, hydroxylamine hydrochloride, urea, thiourea, mercapto acetic acid and monochloroacetyl chloride.

  通过水合肼苯肼、盐酸羟胺、尿素、硫脲、巯基乙酸和一氯乙酰氯的环缩合加成反应和环加成反应，合成了吡唑并、嘧啶基-、异恶唑并、噻唑并和 g-内酰胺并结合了噻吩并哒嗪。
• Perfluorinated nitrosopyrazolone-based erbium chelates: a new efficient solution processable NIR emitter
  作者：Luca Beverina、Maurizio Crippa、Mauro Sassi、Angelo Monguzzi、Francesco Meinardi、Riccardo Tubino、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1039/b906494j

  日期：——

  We show the design and synthesis of new perfluorinated nitrosopyrazolone-based ligands and the original method employed for their complexation of erbium ions in the presence of the co-ligand perfluorotriphenylphosphine oxide; the resulting chelate is non-hygroscopic, solution processable and possesses a NIR emission with lifetimes as long as 16 μs.

  我们展示了新型全氟化亚硝基吡唑啉酮基配体的设计和合成，以及在共配体全氟三苯基氧化膦存在下络合铒离子所采用的原始方法；所得螯合物不吸湿，可进行溶液加工，并且具有近红外发射，寿命长达 16 μs。
• Asymmetric Construction of a Multi-Pharmacophore-Containing Dispirotriheterocyclic Scaffold and Identification of a Human Carboxylesterase 1 Inhibitor
  作者：Xiaoze Bao、Shiqiang Wei、Xingkai Qian、Jingping Qu、Baomin Wang、Liwei Zou、Guangbo Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01316

  日期：2018.6.1

  A catalytic asymmetric [3 + 2] cyclization of novel 4-isothiocyanato pyrazolones and isatin-derived ketimines was developed, delivering a wide range of intriguing dispirotriheterocyclic products in high yield with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity. A chiral sulfoxide derivative of this dispirocyclic product was identified to be a promising hit of the human carboxylesterase 1 inhibitor

  开发了新型4-异硫氰酸根并吡唑酮和伊斯汀衍生的酮亚胺的催化不对称[3 + 2]环化反应，以高收率提供了多种引人入胜的双螺三杂环产品，具有出色的非对映选择性和对映选择性。该双螺环产物的手性亚砜衍生物被认为是人羧化酶1抑制剂的有前途的产物，并且两种对映异构体之间活性的显着差异强调了这种不对称过程的重要性。
• The Effects of Outpatient Geriatric Evaluation and Management on Caregiver Burden
  作者：Jennifer L. Weuve、Chad Boult、Lynne Morishita

  DOI：10.1093/geront/40.4.429

  日期：2000.8.1

  This study investigated the effects of outpatient geriatric evaluation and management (GEM) on informal caregivers' sense of burden. We randomized 568 high-risk, community-dwelling older adults to receive either GEM or usual care for 6 months. At baseline and one year later, we assessed the burden experienced by their informal caregivers \((N\ \mathbf=}\ 88)\) ⁠. Compared with caregivers of participants in the usual care group, caregivers of participants in the GEM group were less than half as likely to report increased burden during the one-year follow-up period \((16.7\%\ \mathrmvs}\ 38.5\%,\ p\ \mathbf=}\ .034)\) ⁠. The findings suggest that GEM helps protect the informal caregivers of high-risk older people from the increases in burden that often accompany advancing age.

  本研究调查了门诊老年评估和管理（GEM）对非正式护理人员负担感的影响。我们将 568 名社区居住的高风险老年人随机分组，接受 GEM 或常规护理，为期 6 个月。在基线和一年后，我们评估了他们的非正式护理人员所经历的负担 \((N\ \mathbf=}\ 88)\) ⁠。与常规护理组参与者的照顾者相比，GEM 组参与者的照顾者在一年的随访期间报告负担增加的可能性不到一半 \((16.7\%\ \mathrmvs}\ 38.5\%,\ p\ \mathbf=}\ .034)\) ⁠.研究结果表明，GEM 有助于保护高危老年人的非正式护理人员免受随着年龄增长而增加的负担。