2-phenethylchroman-4-one | 64838-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-phenethylchroman-4-one
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 64838-30-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: JSZHKARAUAIUIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylchroman-4-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以28%的产率得到3-((Z)-3-Phenyl-propenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kabbe, Hans-Joachim; Widdig, Arno, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 4, p. 254 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1-pentanone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-phenethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  An alternative to the Kabbe condensation for the synthesis of chromanones from enolizable aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a081

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to chromones
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3cc43105c

  日期：——

  highly regio- and enantioselective copper catalysed direct conjugate addition of Grignard reagents to chromones has been developed taking advantage of the reduced reactivity of the resulting magnesium enolates. This methodology tolerates a broad scope of alkyl Grignards including secondary alkyl magnesium reagents as well as functionalised chromones.

  利用所得到的烯醇镁的降低的反应性，已经开发了格尼雅试剂向色酮的高度区域选择性和对映选择性铜催化的直接共轭加成。这种方法可以耐受各种烷基格氏试剂，包括仲烷基镁试剂以及功能化的色酮。
• Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones
  申请人：Scheidt Karl

  公开号：US20090259055A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepared enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.

  可以使用手性硫脲催化剂对各种色酮、黄酮和阿比西农化合物进行对映选择性合成。
• Rhodium‐Catalyzed Annulations of 1,3‐Dienes and Salicylaldehydes/2‐Hydroxybenzyl Alcohols Promoted by 2‐Ethylacrolein
  作者：Hong‐Shuang Li、Yang Xiong、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800796

  日期：2018.11.5

  2‐ethylacrolein‐promoted protocol enables the annulation reactions of 1,3‐dienes with either salicylaldehydes or 2‐hydroxybenzyl alcohols leading to 2‐alkylchroman‐4‐ones with high regioselectivity. This research highlights the use of 2‐ethylacrolein which probably serves as a tool of bidentate coordination to rhodium intermediates. Mechanistic studies reveal that the transformation proceeds through the 1,4‐hydroacylation

  铑催化的2-乙基丙烯醛促进方案可以实现1,3-二烯与水杨醛或2-羟基苄醇的环化反应，从而产生具有高区域选择性的2-烷基苯并吡喃-4-酮。这项研究强调了2-乙基丙烯醛的使用，它可能用作铑中间体的二齿配位的工具。机理研究表明，转化过程是通过1,4-加氢酰化途径进行的，并通过随后的oxo-Michael加成反应获得不饱和线性酮。
• An efficient procedure for the preparation of natural products bearing the 2-(2-phenylethyl)chromone skeleton
  作者：Dwight A. Williams、Cameron Smith、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.006

  日期：2013.8

  Several 2-(2-phenylethyl)chromones have been shown to possess neuroprotective activity. However, limited synthetic methods have been disclosed to construct the 2-(2-phenylethyl)chromone skeleton. Herein, we report a straightforward 3-step preparation of five naturally occurring 2-(2-phenylethyl)chromones utilizing the Claisen condensation as the key step. Published by Elsevier Ltd.