5-(Dibromomethylidene)-3-(1-sulfanylbutyl)furan-2-one | 1248581-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(Dibromomethylidene)-3-(1-sulfanylbutyl)furan-2-one
• 英文别名: 5-(dibromomethylidene)-3-(1-sulfanylbutyl)furan-2-one
• CAS: 1248581-10-3
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂S
• 分子量: 342.051
• InChiKey: CZUBUGAUDYSYLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Dibromomethylidene)-3-(1-sulfanylbutyl)furan-2-one 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(5-(dibromomethylene)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)butyl 4-(nitrooxy)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价Fimbrolide-一氧化氮供体杂种作为抗菌剂。

  摘要：

  来自海藻的溴环己内酯显示出对群体感应（QS）的有希望的活性，群体感应是细菌控制生物膜形成和毒力因子的主要调控和交流系统。还报道了亚致死浓度的一氧化氮（NO）会引起细菌生物膜的扩散并增加其对标准杀生物剂和抗生素的敏感性。因此，QS抑制剂和NO供体的组合具有控制生物膜发展并通过非杀菌机制促进其分散的潜力。受这些想法的启发，设计并合成了新的fimbrolide-NO供体杂化化合物。Fimbrolide-NO杂种6b，6f和14a生物发光铜绿假单胞菌QS报告基因检测法和生物膜抑制检测法显示，与非杂合天然溴环十二烷相比，抗菌素被发现作为抗菌剂特别有效。值得注意的是，这些氟溴化物-NO杂化物代表了基于细菌QS抑制和NO信号传导的第一种双重作用抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/jm400951f
• 作为产物：
  描述：

  S-[1-[5-(dibromomethylidene)-2-oxofuran-3-yl]butyl] ethanethioate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 4.0h， 以48%的产率得到5-(Dibromomethylidene)-3-(1-sulfanylbutyl)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fimbrolide disulfanes: synthesis and crystal interactions

  摘要：

  A series of novel fimbrolide disulfanes is synthesized and a crystal structure analysis reveals interesting inter-molecular halogen-bonding and C=O center dot center dot center dot C=O (carbonyl-carbonyl) dipolar interactions. Molecular modelling studies with the target protein display significant halogen-bonding interactions in the ligand -binding site. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.059

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Fimbrolide–Nitric Oxide Donor Hybrids as Antimicrobial Agents
  作者：Samuel K. Kutty、Nicolas Barraud、Amy Pham、George Iskander、Scott A. Rice、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1021/jm400951f

  日期：2013.12.12

  in bacteria controlling biofilm formation and virulence factor. Nitric oxide (NO) at sublethal concentration has also been reported to induce dispersal of bacterial biofilms and increase their susceptibility toward standard biocides and antibiotics. Therefore, the combination of QS inhibitors and NO donors has the potential to control the development of biofilm and promote their dispersion via a nonbactericidal

  来自海藻的溴环己内酯显示出对群体感应（QS）的有希望的活性，群体感应是细菌控制生物膜形成和毒力因子的主要调控和交流系统。还报道了亚致死浓度的一氧化氮（NO）会引起细菌生物膜的扩散并增加其对标准杀生物剂和抗生素的敏感性。因此，QS抑制剂和NO供体的组合具有控制生物膜发展并通过非杀菌机制促进其分散的潜力。受这些想法的启发，设计并合成了新的fimbrolide-NO供体杂化化合物。Fimbrolide-NO杂种6b，6f和14a生物发光铜绿假单胞菌QS报告基因检测法和生物膜抑制检测法显示，与非杂合天然溴环十二烷相比，抗菌素被发现作为抗菌剂特别有效。值得注意的是，这些氟溴化物-NO杂化物代表了基于细菌QS抑制和NO信号传导的第一种双重作用抗菌剂。
• Fimbrolide disulfanes: synthesis and crystal interactions
  作者：Samuel K. Kutty、Mohan M. Bhadbhade、George Iskander、Roger Bishop、Renate Griffith、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.059

  日期：2010.9

  A series of novel fimbrolide disulfanes is synthesized and a crystal structure analysis reveals interesting inter-molecular halogen-bonding and C=O center dot center dot center dot C=O (carbonyl-carbonyl) dipolar interactions. Molecular modelling studies with the target protein display significant halogen-bonding interactions in the ligand -binding site. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.