6',6'-Dimethyl-3h-spiro[2-benzofuran-1,2'-oxane]-3-one | 1143502-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6',6'-Dimethyl-3h-spiro[2-benzofuran-1,2'-oxane]-3-one
• 英文别名: 2',2'-dimethylspiro[2-benzofuran-3,6'-oxane]-1-one
• CAS: 1143502-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: JYMSPANBDPOHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6',6'-Dimethyl-3h-spiro[2-benzofuran-1,2'-oxane]-3-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.33h， 以95%的产率得到methyl 2-(5-hydroxy-5-methylhexanoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  醌意外转变为螺内酯和天然萘化合物

  摘要：

  在最近几年中，拉帕酚基的天然醌已被用作制备几种生物活性杂环化合物的起点。在此，我们宣布，在某些条件下，在无机试剂存在的情况下，拉帕胆酚的衍生物拉帕酮会产生意想不到的产物，螺内酯和萘衍生物，降二氢拉帕酮和四氢ectol，这两种化合物都是天然存在的化合物。通过X射线分析鉴定了诺地拉帕金酮。拉帕酚本身也可以转化为四氢ectol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.058
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 在 铜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到6',6'-Dimethyl-3h-spiro[2-benzofuran-1,2'-oxane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  醌意外转变为螺内酯和天然萘化合物

  摘要：

  在最近几年中，拉帕酚基的天然醌已被用作制备几种生物活性杂环化合物的起点。在此，我们宣布，在某些条件下，在无机试剂存在的情况下，拉帕胆酚的衍生物拉帕酮会产生意想不到的产物，螺内酯和萘衍生物，降二氢拉帕酮和四氢ectol，这两种化合物都是天然存在的化合物。通过X射线分析鉴定了诺地拉帕金酮。拉帕酚本身也可以转化为四氢ectol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.058

文献信息

• Unexpected transformation of quinones to spirolactones and to naturally occurring naphthalenic compounds
  作者：Eufrânio N. da Silva Júnior、Carlos A. de Simone、Adolfo C.B. de Souza、Cleverson N. Pinto、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F.R. Pinto、Antônio V. Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.058

  日期：2009.4

  natural quinones of the lapachol group have been used as starting points for the preparation of several bioactive heterocyclic compounds. Herein, we announce that lapachones, derivatives of lapachol, under certain conditions in the presence of inorganic reagents give unexpected products, spirolactones and naphthalenic derivatives, nordihydrolapachenone and tetrahydrotectol, both naturally occurring compounds

  在最近几年中，拉帕酚基的天然醌已被用作制备几种生物活性杂环化合物的起点。在此，我们宣布，在某些条件下，在无机试剂存在的情况下，拉帕胆酚的衍生物拉帕酮会产生意想不到的产物，螺内酯和萘衍生物，降二氢拉帕酮和四氢ectol，这两种化合物都是天然存在的化合物。通过X射线分析鉴定了诺地拉帕金酮。拉帕酚本身也可以转化为四氢ectol。