N-[[5-(hydroxymethyl)-2-oxofuran-3-ylidene]methyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: N-[[5-(hydroxymethyl)-2-oxofuran-3-ylidene]methyl]acetamide
• 英文别名: 2-(N-vinylacetamide)-4-hydroxymethyl-3-ene-butyrolactone
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: KCSQQVHGNIDEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-2-hydroxy-N-[(2S,3R,4E,7E)-1-β-D-glucopyranosyloxy-3-hydroxy-8-methylheptadec-4,7-dien-2-yl]nonadec-3-enamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 12β-chloro-3,9α,11β,13β,16-pentahydroxy-8,9,10,11,12,13-hexahydro-6(7H)-one 、 3,11α,12β,13β,16-pentahydroxy-11,12-dihydroperylen-6(13H)-one 、 alternarienonic acid B 、 N-[[5-(hydroxymethyl)-2-oxofuran-3-ylidene]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of BRD4 Protein from a Marine-Derived Fungus Alternaria sp. NH-F6

  摘要：

  溴结构域（BRD）是表观遗传密码的阅读器，通过识别乙酰-赖氨酸修饰的组蛋白尾部来调节基因转录。 最近，通过发现强效抑制剂，含溴结构域的蛋白质（如 BRD4）被证明是可以药物治疗的。 这些蛋白-蛋白相互作用抑制剂具有深远的抗炎和抗增殖作用，有望调节多种疾病。 为了探索新的BRD4抑制剂以及开发新药的先导化合物，研究人员对从深海沉积物样本中分离出的真菌Alternaria sp. 从该菌株的乙酸乙酯提取物中分离出了五个新化合物，包括两个新的过烯醌（1-2）、一个新的交替酸（3）、2-(N-乙烯基乙酰胺)-4-羟甲基-3-烯-丁内酯（4）、一个新的脑苷脂（5），以及 19 个已知化合物（6-24）。 利用核磁共振（NMR）和高分辨电喷雾质谱分析法（HR-ESI-MS）阐明了这些化合物的结构。 最后，评估了所有这些化合物对 BRD4 蛋白的抑制活性，其中化合物 2 在 10 µM 浓度下的抑制率高达 88.1%。 这项研究提供了一种新的 BRD4 抑制剂，可能具有潜在的抗肿瘤、抗病毒或抗炎制药价值。

  DOI：

  10.3390/md15030076