1-hydroxypropan-2-one oxime | 68113-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-hydroxypropan-2-one oxime
• 英文别名: acetoloxime；Hydroxy acetone oxime；2-hydroxyiminopropan-1-ol
• CAS: 68113-52-0
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: KJOVOWDUYRMJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 1-hydroxypropan-2-one oxime 在 吡啶 、 苯甲酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以49%的产率得到1-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]propan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  一种新型的肟衍生的固体载体，用于合成3-磷酸化的寡核苷酸。

  摘要：

  含有末端磷酸基团的寡核苷酸可用作分子和细胞生物学中不同应用以及诊断目的的有用中间体。这些衍生物的化学合成一直是寡核苷酸研究的重要课题。我们在这里报告了一种新型的基于聚苯乙烯的固体载体，该载体带有α-羟基肟酸连接基，可高质量合成3'-磷酸化的寡脱氧核苷酸和寡核糖核苷酸。磷酸化的寡核苷酸的形成可能通过消除途径进行，同时产生亚硝基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390292
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-hydroxypropan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  一种新型的肟衍生的固体载体，用于合成3-磷酸化的寡核苷酸。

  摘要：

  含有末端磷酸基团的寡核苷酸可用作分子和细胞生物学中不同应用以及诊断目的的有用中间体。这些衍生物的化学合成一直是寡核苷酸研究的重要课题。我们在这里报告了一种新型的基于聚苯乙烯的固体载体，该载体带有α-羟基肟酸连接基，可高质量合成3'-磷酸化的寡脱氧核苷酸和寡核糖核苷酸。磷酸化的寡核苷酸的形成可能通过消除途径进行，同时产生亚硝基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390292

文献信息

• Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes and Alkynes using Hydroxylamines
  作者：Joseph Moran、Serge I. Gorelsky、Elena Dimitrijevic、Marie-Eve Lebrun、Anne-Catherine Bédard、Catherine Séguin、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja806300r

  日期：2008.12.31

  The development of the Cope-type hydroamination as a method for the metal- and acid-free intermolecular hydroamination of hydroxylamines with alkenes and alkynes is described. Aqueous hydroxylamine reacts efficiently with alkynes in a Markovnikov fashion to give oximes and with strained alkenes to give N-alkylhydroxylamines, while unstrained alkenes are more challenging. N-Alkylhydroxylamines also

  描述了 Cope 型加氢胺化作为羟胺与烯烃和炔烃的无金属和无酸分子间加氢胺化的方法的发展。含水羟胺以马尔科夫尼科夫方式与炔烃有效反应生成肟，并与应变烯烃反应生成 N-烷基羟胺，而未应变的烯烃更具挑战性。N-烷基羟胺也显示出与应变烯烃相似的反应性，并与乙烯基芳烃产生适度至良好的产率。富电子乙烯基芳烃产生支化产物，而缺电子乙烯基芳烃产生线性产物。用氰基硼氢化钠观察到有益的累加效应，其程度取决于羟胺的结构。发现反应条件与常见的保护基团、游离的 OH 和 NH 键相容，以及溴芳烃。实验和理论结果都表明 N-氧化物中间体的质子转移步骤在烯烃的分子间反应中至关重要。公开了有关 DFT 的优化、反应范围、局限性和理论分析的详细信息，其中包括对协同加氢胺化过程的详细分子轨道描述以及各种烯烃、炔烃和羟胺反应的详尽计算势能面。
• The Chemistry of<i>N,N</i>-Bis(siloxy)enamines, Part 9.A General Method for the Preparation of α-Hydroxy Oximes from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Alexey V. Lesiv、Sema L. Ioffe、Andrey A. Tabolin、Yulija A. Khomutova、Pavel A. Belyakov、Yuriy A. Strelenko

  DOI：10.1055/s-2005-865309

  日期：——

  A new convenient procedure for the preparation of a variety of α-hydroxy oximes from available aliphatic nitro compounds via intermediate N,N-bis(siloxy)enamines is presented. The mechanism of the key step, the rearrangement of N,N-bis(siloxy)en­amines, is discussed.

  本文介绍了一种新的便捷方法，可通过中间体N,N-双(硅氧基)烯胺，从现有的脂肪族硝基化合物制备多种β-羟基肟。本文还讨论了关键步骤——N,N-双(硅氧基)烯胺的重排——的机理。
• Chemistry of N,N-Bis(silyloxy)enamines, Part 5
  作者：Alexey V. Lesiv、Sema L. Ioffe、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3489::aid-hlca3489>3.0.co;2-6

  日期：2002.10

  Aliphatic nitro compounds can be considered as good precursors of a wide variety of alpha-azolyl-substituted oximes. The double silylation of convenient aliphatic nitro compounds and the subsequent N,C-coupling of the resulting N,N-bis(silyloxy)enamines 3 with N-silylated azoles 4 lead to the formation of the silylated alpha-azolyl-substituted oximes 6, which can be smoothly desilylated to give the target a-azolyl-substituted oximes 5. The mechanism of the key step of this process -N,C-coupling - includes the generation of corresponding conjugated nitrosoalkenes 7 (Schemes 4 and 5). The contribution of the chain mechanism in the overall process is considered as well. The studies of the scope and limitations of this reaction, as well as the optimization of its conditions were accomplished. The configuration of the C=N bond in oximes was established by NMR.
• Intermolecular retro-Cope Type Hydroxylamination of Alkynes with NH2OH: E-1-(1-Hydroxycyclohexyl)ethanone oxime
  作者：Loiseau, Francis、Beauchemin, André M.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0087

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 151, page 1782 - 1784
  作者：

  DOI：——

  日期：——