iheyamine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: iheyamine A
• 英文别名: 7-Methoxy-3,11,21-triazapentacyclo[12.7.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(14),2,4(9),5,7,10,12,15,17,19-decaene
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: KOOCXIZXRFRLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 iheyamine A 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到iheyamine A
  参考文献：
  名称：

  跨曼尼希反应可合成氮杂环庚烷双吲哚生物碱Iheyamine A

  摘要：

  描述了氮杂双吲哚生物碱异丁胺A的全合成。成功的策略取决于5-甲氧基-3-乙酰氧基吲哚与受保护的色胺之间的分子间跨曼尼希反应，以进入不对称的2,2'-双吲哚，随后通过深蓝色的3-吲哚酮中间体将其转化为异亚胺A 。VT 1 H NMR推断艾希胺A以互变异构体的混合物形式存在，并在NMR时标上进行中间化学交换。本文所述的分子间交叉曼尼希反应是通常用于接近2,2'-双吲哚的金属催化的交叉偶联策略的可行替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02798
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚 在 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 indium(III) chloride tetrahydrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 sodium amalgam 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 iheyamine A
  参考文献：
  名称：

  脱水曼尼希型反应合成叠氮基双吲哚生物碱六胺A

  摘要：

  由吲哚-2，3-环氧当量的简并氮杂双吲哚生物碱异丁胺A的合成已经实现。该方法的特征是吲哚-2,3-环氧当量与色胺的形式C3亲电反应，形成3-氨基吲哚和半胱氨酸的新型In-催化脱水曼尼希型反应，生成azepinobisindole核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00330

文献信息

• Total Synthesis of Iheyamine A via the Cyanide-Catalyzed Imino-Stetter Reaction
  作者：Jiye Jeon、Hyung Joo Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01051

  日期：2020.6.19

  The total synthesis of iheyamine A from readily available ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde is described. The cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction of an aldimine derived from ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde provided the desired unsymmetrical 2,2′-bisindole-3-acetic acid derivative. The subsequent introduction of an amino group at the C-3′ position

  描述了由容易获得的2-氨基肉桂酸乙酯和5-甲氧基吲哚-2-羧醛全合成艾希胺A。衍生自2-氨基肉桂酸乙酯和5-甲氧基吲哚-2-羧醛的醛亚胺的氰化物催化的亚氨基-斯特特反应提供了所需的不对称2,2'-双吲哚-3-乙酸衍生物。随后在C-3'位置引入氨基，然后形成氮杂环庚烷环，完成了全异乙胺A的合成。
• Biomimetic Synthesis of Iheyamine A from Spirocyclic Oxindoles
  作者：Takumi Abe、Koji Yamada、Syuhei Satake

  DOI：10.3987/com-18-s(f)30

  日期：——

  desirable. Figure 1. Structure of iheyamine A Biosynthetically, the azepinobisindole core is postulated to be formed by the oxidative rearrangement of a spirocyclic oxindole. In 2008, Bremner and co-workers reported the oxidative rearrangement of 3,1’-spirocyclic oxindole 2 through intermediate 3 and indolenium 4 to form the azepinobisindoles (Scheme 1a). The undesired formation of isomeric iheyamine 5

  首次从螺环羟吲哚通过氧化重排仿生合成氮杂双吲哚生物碱iheyamine A。此外，还探索了一种通过替代氧化重排从氮杂双吲哚构建 2,1'-螺环羟吲哚的前所未有的方法。简介 Azepinobisindole 生物碱 iheyamine A (1) 由 Higa 及其同事从殖民地海鞘 Polycitorella sp. 中分离得到。在日本 iheya 岛海岸采集（图 1）。Sperry 及其同事报告了第一个基于酸介导的交叉曼尼希反应的 1 的全合成。最近，我们小组报道了通过铟催化脱水曼尼希型反应构建双吲哚键的全合成iheyamine A（1）。尽管取得了重大进展，建立更直接的方法以及开发用于构建 azepinobisindole 核心的仿生反应是非常可取的。图 1. iheyamine A 的结构 从生物合成的角度来看，azepinobisindole 核心假定是由螺环羟吲哚的氧化重排形成的。2008
• Rapid Total Synthesis of Iheyamine A via a Pictet–Spengler/Redox-Mediated Cyclization Cascade
  作者：Ya Wu、Ming Wang、Mei Xu、Sheng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03060

  日期：——

  The Pictet–Spengler reaction between tryptamine and (5-methoxy-2-nitrophenyl)-glyoxal in hot AcOH could trigger a redox-mediated cyclization and reduction sequence to form iheyamine A in 52% yield.

  色胺和 (5-甲氧基-2-硝基苯基)-乙二醛在热 AcOH 中的 Pictet-Spengler 反应可以触发氧化还原介导的环化和还原序列，以 52% 的收率形成三胺 A。
• 一种Iheyamine A类化合物在防治农业病原细菌中的用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN117837600A

  公开（公告）日：2024-04-09

  本发明属于天然药物化学领域，公开了一种Iheyamine A类化合物用于防治农业病原细菌水稻白叶枯病菌Xanthomonas oryzae pv.oryzae ACCC 11602、柑橘溃疡病菌Xanthomonas axonopodis pv.Citri、番茄青枯病菌Pseudo‑monas sollamacearum、野油菜黄单胞菌Xanthomonas campestris pv.campestris以及丁香假单胞杆菌丁香致病变种Pseudomonas syringae pv.syringae引起的农业病害中的新用途。本专利所述Iheyamine A类化合物作为新型农用杀细菌剂具有结构新颖、高效的特点，具有进一步研究与开发成新型农用杀细菌剂的价值。