2,2-dimethyl-6,7-methylenedioxy-2H-chromene | 63434-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6,7-methylenedioxy-2H-chromene
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-2H,6H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1]benzopyran；6,6-dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
• CAS: 63434-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KOSABCBYTYWFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  297.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6,7-methylenedioxy-2H-chromene 、 甲氧苯醌 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到(+/-) 6a,11a-dihydro-3-benzyloxy-9-dimethoxy-8-hydroxy-2,3-methylenedioxy-6,6-dimethyl-6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下新型紫檀木的合成及快速O-烷基化

  摘要：

  在此，描述了五种新的翼果树。Pterocarpans 8 和 9 是通过 2H-色烯 7a 和 7b 与 2-甲氧基-1,4-苯醌的经典 [3 + 2] 环加成反应合成的。Pterocarpan 8 在没有溶剂的情况下使用家用微波炉作为热源和传统加热的经典 O-烷基化方法进行 O-烷基化。以这种方式又获得了三个新的翼果树。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:239–244, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20175

  DOI：

  10.1002/hc.20175
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methyl-but-2-enyl)-4,5-methylendioxy-phenol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethyl-6,7-methylenedioxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Silver(I) Oxide Catalyzed Oxidation ofo-Allyl- ando-(1-Propenyl)phenols

  摘要：

  研究了邻烯基酚对单电子转移剂氧化银（I）的氧化行为。邻-(1-烯基)苯酚的氧化通过醌甲基化物自由基产生二聚产物。然而，在γ-碳带有取代基的邻-(2-烯基)苯酚的情况下，产物是2H-色烯。在这项研究过程中，合成了卡帕酮（一种天然存在的木酚素）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1662

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• Boronic acid/Brønsted acid co-catalyst systems for the synthesis of 2H-chromenes from phenols and α,β-unsaturated carbonyls
  作者：Victoria Dimakos、Tishaan Singh、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c6ob01026a

  日期：——

  Protocols for the synthesis of substituted 2H-chromenes from α,β-unsaturated carbonyls and phenols are described. Optimal combinations of arylboronic acids and Brønsted acids have been identified, such that both can be employed in catalytic quantities to accelerate these condensations. The method has been used to synthesize a variety of substituted 2H-chromenes, as well as photochromic naphthopyrans

  描述了由α，β-不饱和羰基和苯酚合成取代的2 H-色烯的方案。已经确定了芳基硼酸和布朗斯台德酸的最佳组合，因此可以催化量同时使用两者来加速这些缩合反应。该方法已用于合成各种取代的2 H-苯甲基以及光致变色萘并吡喃。五氟苯基硼酸和二苯基次膦酸的使用使得亲电子试剂的范围扩大到包括α，β-不饱和酮。霍尔的硼酸“相变”已被开发出来，可以通过简单的液-液萃取将两种助催化剂从未纯化的反应混合物中分离出来。
• A Quick, Clean and Green Synthesis of Methylenedioxyprecocene and other Chromenes over Basic Montmorillonite K10 Clay
  作者：Matthew R. Dintzner、Thomas W. Lyons、Michael H. Akroush、Paul Wucka、Adam T. Rzepka

  DOI：10.1055/s-2005-863738

  日期：——

  The microwave-assisted, clay-catalyzed condensation of sesamol and other phenols with 3-methyl-2-butenal to give methylenedioxyprecocene 3 and other chromenes, is described.

  报道了芝麻酚及其他酚类与3-甲基-2-丁烯醛在微波辅助和粘土催化作用下缩合生成甲撑二氧基前胡精3及其他色满类化合物的过程。
• Synthesis of New (±) Pterocarpans by Heck Oxyarylation
  作者：S. Sa e Sant'Anna、E. A. Evangelista、R. B. Alves、D. S. Raslan

  DOI：10.1007/s10600-005-0158-z

  日期：2005.7

  Among a wide variety of synthetic routes to pterocarpan prototypes, a mild approach uses a reaction known as Heck oxyarylation. This method involves a reaction between 2H-chromenes and 2-chloromercuriophenols in the presence of Li2PdCl4.

  在多种合成类类黄酮原型的路径中，一种温和的方法是使用被称为Heck氧芳基化反应的反应。这种方法涉及在Li2PdCl4的存在下，2H-色烯和2-氯汞酚之间的反应。
• Fast [3+2] Cycloaddition Synthesis of (±) Pterocarpans under Microwave Irradiation
  作者：Claiton P. Ventura、Iara Maira de O. Viana、Eruzia A.E. Ferreira、Rossimiriam P. de Freitas、Rosemeire B. Alves

  DOI：10.2174/157017810791514896

  日期：2010.7.1

  Herein we describe a method for the fast cycloaddition reaction of 2H-chromenes with 2-methoxy-1,4- benzoquinones by microwave heating. Using this methodology we have synthesised seven pterocarpans derivatives, five of which are novel compounds. Microwave heating allows significant yield enhancements and reduction of reaction time when compared to traditional methodology.

  在此，我们介绍了一种通过微波加热使 2H-苯并吡喃与 2-甲氧基-1,4-苯醌发生快速环化反应的方法。利用这种方法，我们合成了七种紫檀衍生物，其中五种是新型化合物。与传统方法相比，微波加热可显著提高产量并缩短反应时间。