2-oxo-4-phenyl-2H-chromene-5,7-diyl diacetate | 24258-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-oxo-4-phenyl-2H-chromene-5,7-diyl diacetate
• 英文别名: 5,7-diacetoxy-4-phenylcoumarin；5,7-diacetoxy-4-phenyl-coumarin；5,7-Diacetoxy-4-phenyl-cumarin；4-(Phenyl)-5,7-diacetoxycoumarin；(5-acetyloxy-2-oxo-4-phenylchromen-7-yl) acetate
• CAS: 24258-38-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• mdl: MFCD01238121
• 分子量: 338.317
• InChiKey: KOLTWCNKPWEBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-phenyl-2H-chromene-5,7-diyl diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5,7-二羟基-4-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-oxo-4-phenyl-2H-chromene-5,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基香豆素衍生物抗菌活性的合成与评价

  摘要：

  本研究考察了 5,7-二羟基香豆素衍生物的合成和抗菌活性，其结构已通过分析和光谱数据得到证实。研究了 20 种化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌等五种微生物的抗菌活性。化合物 5 和 12 对金黄色葡萄球菌表现出最有效的活性，每种化合物的 MIC 值为 2.5 µg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000233

文献信息

• An efficient ZrCl4 catalyzed one-pot solvent free protocol for the synthesis of 4-substituted coumarins
  作者：G.V.M. Sharma、J. Janardhan Reddy、P. Sree Lakshmi、P. Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.166

  日期：2005.9

  A versatile and efficient route to 4-substituted cournarins via a Pechmann reaction using ZrCl4 as the catalyst (10 mol %) is described. This method provides several advantages over alternative procedures such as mild, solvent-free conditions at ambient temperature, and direct isolation of the products in high yields. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• AHLUWALIA V. K.; DEVENDRA KUMAR; SUNITA, INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 6, 546-548
  作者：AHLUWALIA V. K.、 DEVENDRA KUMAR、 SUNITA

  DOI：——

  日期：——
• Degradation of Cyclin-Dependent Kinase 9/Cyclin T1 by Optimized Microtubule-Associated Protein 1 Light Chain 3 Beta-Recruiting Coumarin Analogs
  作者：Yanping Zeng、Jian Xiao、Yuanxin Xu、Fan Wei、Lina Tian、Yinglei Gao、Yi Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00828

  日期：2023.9.28
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING A 4-ARYLCOUMARIN FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT UNE 4-ARYLCOUMARINE CONVENANT AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：——

  公开号：WO1998025608A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  [EN] The use of 4-arylcoumarins for the preparation of pharmaceutical compositions suitable in particular for local application for the prevention and treatment of infections caused by DNA viruses, particularly herpes viruses, such as herpes of the lips and herpes of the genitals and herpes zoster.
  [FR] Cette invention concerne l'utilisation de 4-arylcoumarines pour la préparation de compositions pharmaceutiques plus particulièrement adaptées à l'application locale, en prévention et en traitement d'infections provoquées par des virus à ADN, plus spécifiquement des virus herpétiques tels que l'herpès labial, l'herpès génital et l'herpès zoster.
• Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264
  作者：Canter et al.

  DOI：——

  日期：——