10-Hydroxymethyl-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10-Hydroxymethyl-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 英文别名: Androst-5-ene-3,17,19-triol；10-(hydroxymethyl)-13-methyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: KPTQFNUKAKVGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] STRUCTURE BASED DRUG DESIGN OF STEROIDOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] CONCEPTION RATIONNELLE DE MÉDICAMENT À BASE DE STRUCTURE POUR INHIBITEURS DE STEROÏDOGENÈSE
  申请人：SAMARITAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007103162A2

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] Steroidogenesis begins with the transfer of free cholesterol from intracellular stores into mitochondria. The peripheral-type benzodiazepine receptor (PBR) and steroidogenic acute regulatory protein (StAR) function in this process, functioning together to shuttle cholesterol from outside the mitochondria to the inner mitochondrial membrane. The present invention provides methods of using structure-based drug design to identify peptide and substituted steroid compounds that can inhibit the activity of PBR and StAR via interaction with their cholesterol-binding domains. These approaches facilitated the identification of a number of inhibitory ligands that decrease steroid biosynthesis.
  [FR] La stéroïdogenèse commence avec le transfert de cholestérol libre depuis des lieux de stockage intracellulaires vers la mitochondrie. Le récepteur de benzodiazépine de type périphérique (PBR) et la protéine de régulation stéroïdogénique aigüe (StAR) interviennent dans ce processus, fonctionnant ensemble pour acheminer le cholestérol de l'extérieur de la mitochondrie vers la membrane mitochondriale interne. On décrit des procédés d'utilisation de la conception rationnelle de médicament à base de structure pour identifier des composés peptidiques et stéroïdes substitués capables d'inhiber l'activité de PBR et StAR via une interaction avec leurs domaines de liaison du cholestérol. Ces approches ont permis de faciliter l'identification d'un certain nombre de ligands inhibiteurs qui diminuent la biosynthèse des stéroïdes